Un rico hombre de negocios deprimido y una joven valiente y despreocupada se embarcan en un viaje inesperado que cambiará sus vidas.
David (Mark Ruffalo) alquila un pintoresco piso en San Francisco y lo que menos espera -y quiere- es compartirlo. Ya lo tiene casi desordenado a su gusto cuando aparece una bonita chica, aunque bastante mandona, llamada Elizabeth (Reese Witherspoon) que insiste en que el piso es suyo. David piensa que ha habido un enorme malentendido... hasta que Elizabeth desaparece tan misteriosamente como ha llegado. Nada, ni siquiera cambiar la cerradura, impide que Elizabeth entre y salga a su antojo, principalmente para regañar a David por ensuciar "su" piso.
Dos jóvenes se conocen durante un largo viaje en avión. Oliver (Kutcher) acaba de salir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para lograr el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un alma audaz, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en principio, las suyas dos formas incompatibles de ver y encarar la vida. Sin embargo, a pesar de que continúan con su dispares vidas, parece que a ambos su encuentro les ha dejado huella, algo totalmente inexplicable los mantiene unidos. De hecho, vuelven a verse, año tras año, en distintas ciudades.
Alex "Hitch" Hitchens es conocido en su trabajo como el "Doctor de las Citas": es capaz de conseguir que una mujer se enamore del hombre más mediocre del que nunca imaginó que lo haría en tan solo tres citas. Hitch es un experto en mujeres, puede saber todo sobre ellas, más de lo que suelen imaginar ellas mismas, y se conoce todos los trucos que uno pueda imaginar para conseguir que sus clientes, normalmente personas inseguras y tímidas, acaben teniendo idilios con las mujeres más despampanantes de la ciudad. Cuando Sara Melas, una periodista sensacionalista procedente del mundo de los cotilleos, decide hundirle en los medios creándole una imagen de farsante, surgirá una gran atracción entre los dos, que pondrá a prueba todo lo que Hitch creía conocer sobre las mujeres.
Dos vecinos viven uno frente a otro sobre un camino rural en algún sitio en el norte de Francia. Se odian mutuamente y la vida para ellos es nada más que una dolorosa confrontación diaria. Un día, durante el transcurso de una violenta discusión, un remolque agrícola los atropella y les envía al hospital. Al cabo del tiempo, ambos personajes dejan la clínica en silla de ruedas, paralizados de la cintura para abajo. Desechando la idea del suicidio, cada uno de ellos decide embarcarse y emprender un viaje personal. Sin embargo, antes de que lo sepan, ambos terminan en la misma estación de ferrocarril esperando el mismo tren... Vecinos otra vez, para mejor o para peor... Comienza una odisea imprevisible, llevándolos hacia Finlandia, donde pretenden obtener una compensación económica por parte de los fabricantes de la maquinaria agrícola responsable de su accidente.
Peter (Paul Bettany), un tenista que ocupa un lugar muy bajo en el ranking internacional, decide participar en el torneo de Wimbledon, aunque sus posibilidades de éxito son prácticamente nulas. Durante el torneo, conoce a la tenista americana Lizzie (Kirsten Dunst) y se enamora de ella. Entonces, su afán de superación unido a su destreza y a una racha de buena suerte lo catapultan de una ronda a la siguiente, teniendo al alcance de su mano el viejo sueño de ganar uno de los títulos del Gran Slam.
Al juerguista Jack Fuller le acaba de despedir de la empresa su propio padre. Por otro lado a la atractiva Joy McNally, su novio le ha dejado plantada. Ambos deciden irse a Las Vegas, y allí se conocen en una equivocación de habitaciones de su hotel. Tras irse de fiesta, a la mañana siguiente se despiertan... y descubren que se han casado tras una noche de locura y descontrol. Justo en su primera discusión, Jack gana un jackpot de 3 millones de dólares en una máquina del casino jugando con una moneda de Joy. Ambos intentarán quedarse con el dinero, aunque el amor quizá aparezca en el camino...
Una joven escaparatista se ve forzada a compartir espacio con un nuevo empleado con el que surge una gran rivalidad. A medida que crecen sus conflictos crece una gran atracción entre ellos.
Un joven que vive en un pueblo frío del sur de América del Sur, decide comenzar un viaje en busca de su padre. Al hacer esto, descubre hechos inesperados sobre su esencia latinoamericana.