Når den energiske forlagskonsulenten Margaret risikerer å bli utvist til hjemlandet Canada, erklærer den snartenkte sjefen at hun egentlig er forlovet med den undervurderte og intetanende assistenten Andrew. Han går med på å delta i bløffen, men stiller enkelte betingelser. Det usannsynlige paret reiser til Alaska for å møte hans noe merkelige familie, der har de fire dager på seg til å overtale Andrews familie og en skeptisk immigrasjonstjenestemann om at kjærligheten er ekte.

Helen er forsinket til jobben. Når hun kommer fram, får hun vite at hun er oppsagt. Det er bare å snu på hælen og dra hjem igjen. Helen rekker akkurat ikke T-banen og... Men vent, spol litt tilbake. Helen rekker akkurat å trenge seg gjennom T-banedøren. To muligheter, det skiller bare noen sekunder, men likevel et hav av forskjell. Det vanlige livet kan være hardt nok, men nå blir det dobbelt opp!

Fra prodsentene av 40 Year Old Virgin og Knocked Up kommer et komisk og ærlig innblikk i en ung manns søken etter å bli voksen, og forsøk på å komme over kjærlighetssorgen etter å ha bli dumpet – hvis han bare kunne klare å glemme Sarah Marshall. Den noe famlende musikeren Peter Bretter (Jason Segel, Knocked Up, How I Met Your Mother) har brukt de siste fem årene på å dyrke sin kjæreste, TV-stjernen Sarah Marshall (Kristen Bell, Veronica Mars, Heroes). Peters verden faller sammen når Sarah plutselig dumper ham til fordel for ‘den typen’ (Russell Brand) fra ‘det bandet’. Men planene om å legge problemene bak seg slår helt feil når han skjønner at hans verste mareritt bare såvidt har begynt!