9년간의 결혼 생활을 막 끝낸 라피(우마 서먼)는 상담사 리사 (메릴 스트립)을 찾아가 지친 마음을 위로 받는다. 그러던 중 라피는 우연히 알게 된 데이브(브라이언 그린버그)와 서로 첫 눈에 반한다. 자기보다 어려도 한참 어린 나이가 마음에 걸리지만 그와의 짜릿한 만남을 놓치기 싫은 라피. 새로운 인생을 즐기라는 리사의 적극적인 지지에 용기를 얻은 그녀는 생애 최고의 로맨스를 과감히 시작한다. 데이브와의 열정적이고 도발적인 연애사를 모두 털어놓으며 행복해하는 라피의 모습에 리사는 진심으로 기뻐하며 그녀를 응원한다. 그러던 어느 날 리사는 라피의 새 연인이 자신의 아들이라는 뜻밖의 사실을 알게 되고. 상담사와 엄마라는 난처한 입장에 처하게 된 리사와 이런 상황을 까맣게 모른 채 쑥쑥 사랑을 키워가는 라피와 데이브. 완벽해 보였던 이들의 로맨스는 어떤 클라이막스로 치닫게 될까?

수려한 말발과 쿨한 캐릭터 하나로 삼류 갱스터에서 할리우드 영화 제작자로 변신, 대박신화를 이룬 칠리 팔머(존 트라볼타)는 최근 영화판에 염증을 느껴 전업을 심각히 고려 중 이다. 이때, 갱스터랩, 러시아 마피아들이 판치는 거친 뮤직 비즈니스에 관한 영화를 제작하자는 제안을 하던 친구 토미(제임스 우드)가 황당하게도 대머리 킬러에게 살해당하는 사건이 발생하고, 이로 인해 엄청난 빚더미를 상속받은 친구의 섹시한 미망인 이디(우마 서먼)를 만나 그녀의 뮤직 비즈니스에 동참을 제안한다. 칠리의 첫 번째 목표는 잘못된 전속계약으로 몇 년째 클럽을 전전하고 있는 실력파 무명가수 린다 문의 스타만들기! 그러나 그녀의 매니져인 짝퉁 힙합맨 라지(빈스 본)와 무비스타를 꿈꾸는 보디가드 엘리엇(더락)이 사사건건 협박과 폭행을 일삼고 게다가 이디에게 목숨을 담보한 빚 독촉을 해대는 조폭급 프로듀서 신 러셀(세드릭 더 엔터테이너) 출연으로 일은 점점 꼬여만간다. 게다가 토미의 살해현장을 목격한 칠리를 제거하려는 러시아 마피아들까지 개입되면서 칠리와 이디 커플의 뮤직 비즈니스 성공에 점점 먹구름이 끼어가는데……