Norocul timidului Jonathan cu fetele se schimbă atunci când, în ultimul an de liceu, îl câștigă drept prieten pe rebelul Gene. Gene este adorat de multe fete și reușește să-l învețe pe Jonathan câteva lecții.

Carter e o fată obișnuită, foarte diferită de Rosalinda, o prințesă sud-americană. Fetele ajung împreună după ce tatăl lui Carter, agent în Programul de Protecție a Prințeselor, o salvează pe Rosie.

Dorian (Anton Yelchin), un puști pe care necazurile par să nu îl ocolească, este trimis de către părinții adoptivi înapoi în orășelul unchiului său pentru a-și petrece vara. Grace (Eva Amurri), o tânără inteligentă și ambițioasă, descoperă egoismul mamei sale Rhonda (Susan Sarandon), care decide că este mai bine să investească în cariera de fotomodel a lui Taylor, sora mai mică, decât în viitorul ei ca medic. Atunci când Dorian pune la cale un plan de a câștiga ceva bani prin vânzarea de droguri, noua sa prietenă Grace se oferă să îl ajute cu transportul, încercând astfel să-și finanțeze singură școala. Între cei doi apare însă o legătură mai puțin obișnuită, care se transformă într-un triunghi amoros, atunci când Taylor se îndrăgostește de Dorian, iar acesta o dorește pe Grace. John Stockwell, regizorul filmelor ,,Crazy/Beautiful” și ,,Blue Crush” surprinde în Drumul spre maturitate drama unor tineri care se simt captivi în propria lor viață.

Filmul o are în prim plan pe Allison, o tânără din înalta societate, plictisită de traiul fără griji pe care îl duce alături de iubitul și prietenii săi. Fascinată de cultura hip-hop, tânăra pornește spre un cartier rău famat al Los Angeles-ului, cu intenția de a experimenta senzații tari. Aici îl întâlnește pe Hector, un traficant mexican de droguri, care o prezintă prietenilor săi. După o noapte de petrecere, alcool și droguri, Allison și Emily, prietena sa, își exprimă dorința de a se alătura găștii lui Hector. Ca probă de inițiere, fetelor li se impune să facă sex cu membrii găștii. Deși la început sunt de acord, fetele se răzgândesc și acest fapt atrage mânia tinerilor, care o violează pe Emily. Urmează acuzații de viol, trădări, minciuni, confruntări între găști și chiar tentative de sinucidere.