Ao longo de dois dias "típicos" na vida dos Beatles, os rapazes lutam para se manterem a si próprios e ao travesso avô de Sir Paul McCartney, enquanto se preparam para uma atuação em direto na televisão.
Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.
Dupla de malucos apresenta seu programa em televisão a cabo, de acesso público. A grande chance aparece quando um executivo os convida para fazer a mesma coisa em rede nacional. Filhote do programa "Saturday Night Life", tem cena hilária com a releitura da música Foxy Lady, de Hendrix, entre outras.
Frank (Beau Bridges) e Jack (Jeff Bridges) são dois irmãos de Seattle que tocam piano juntos desde a infância. Seus shows em bares estão cada vez mais perdendo público e, com isso, eles cada vez menos são chamados para tocar. Na tentativa de reerguer o show, decidem contratar uma cantora para participar do número deles. Após testar sem sucesso 37 candidatas, a dupla acaba encontrando Susie Diamond (Michelle Pfeiffer), uma mulher sensual, desbocada e agressiva que acaba se envolvendo com Jack e cria atritos entre os irmãos.
O que acontece nos bastidores da última transmissão do programa de rádio mais célebre da América. "A Prairie Home Companion" é apresentado pelo humorista Garrison Keillor, e onde fazem seus números os cowboys-cantores Dusty e Lefty, as Meninas Johnson, uma dupla de estrelas da música country o duo de cantoras-irmãs Rhonda e Yolanda, e uma série de outros artistas que sustentam o espetáculo. Feito ao vivo com plateia num teatro em St. Paul, Minnesota, um show de uma outra época, "A Prairie Home Companion" foi cancelado. Como "o show deve continuar", nos bastidores alguns falam sobre suas vidas e seus planos. Outros estão tentando convencer Lola, a tímida e sombria filha de Yolanda, a cantar neste último show. Enquanto tudo isto acontece, uma mulher misteriosa em um casaco branco que está em uma missão desconhecida vagueia pelo teatro, enquanto o pseudo segurança, Guy Noir, que geralmente não tem nada a fazer em termos de segurança, tenta descobrir quem é a loira.
Recebendo status de primeira grandeza, como personalidade de um programa de TV, Wayne (Mike Myers) agora enfrenta a questão que atormenta o homem há séculos: há vida após o cabo? Ele recebe a resposta em um sonho, onde o famoso (e morto) astro do rock diz "Faça um concerto de rock e eles virão". Então Wayne e Garth (Dana Carvey) apresentam "Waynestock". Mas antes disso, Wayne deve salvar sua namorada, Cassandra (Tia Carrere), de um sinistro produtor musical (Christopher Walken), enquanto Garth lida com os avanços da gatíssima Honey Horné (Kim Basinger).