В „Неприятности с Хари“ събитията се развиват около трупа на Хари Уорп, който е намерен в гората от малкия Арни (Джери Матърс). Веднага няколко от жителите на близкото селище решават че те са виновни за смъртта на Хари. Капитан Албърт Уайлс (Едмънд Гуен) е „стар морски вълк“ в оставка, който се натъква на трупа на Хари, докато ловува зайци и решава, че го е застрелял по погрешка. Но и Дженифър Роджърс (Шърли Маклейн) - бившата съпруга на мъртвеца, го е халосала по главата с бутилка мляко. В допълнение и старата мома мис Айви Грейвли (Милдред Натуик), докато защитава непорочността си, го е ударила с тока на обувката си по главата. А Сам Марлоу (Джон Форсайт) - талантлив художник-модернист, останал без средства, се озовава замесен в прикриването на следите, за да защити от преследването от закона новата си любов - младата вдовица Дженифър.

Безработния актьор Жулиен Питърс и току що уволнената от работа Фийби намират загубен в Рим дакел и решават да го върнат на собственика му в Монте Карло, срещу прилично възнаграждение от 15 000 долара. За ужас на двамата, почти пред очите им собственичката на кучето е убита. Те се паникьосват и се опитват да избягат, но, както обикновено се случва в такива случаи, с това положението им се влошава още повече.