Davis, un banchiere di successo di New York, soffre dopo aver perso la moglie in un tragico incidente d'auto. Nonostante le pressioni del suocero per superare il dolore insieme, Davis non riesce a farcela. Quello che inizia poi come una lettera di reclamo per un distributore automatico si trasforma presto in una serie di lettere in cui Davis si ritrova a scrivere sorprendenti ammissioni personali. Le sue missive catturano presto l'attenzione di Karen, addetta del servizio clienti della società, e in mezzo ai rispettivi pesi emotivi e finanziari i due sconosciuti finiscono per formare un improbabile legame. Con l'aiuto di Karen e di suo figlio, Davis inizierà a ricostruire la sua esistenza, demolendo quella a cui era abituato.

Oliver ama fumare erba ed è sempre fatto. A 26 anni, conduce ancora una vita immatura e non ha alcuna cognizione del concetto di responsabilità. Lavora nell'autolavaggio del padre è un uomo che fatica ad accettare l'età che passa e che non vuol essere chiamato papà in pubblico, Oliver un bel giorno si caccia nei guai dopo che la costosa auto di un cliente presa da lui in prestito viene rubata. In preda al panico (e non solo), Oliver decide di rubare a sua volta un camion dei gelati ed inizia un selvaggio tour, segnato da folli personaggi, per recuperare la vettura.