항상 약에 취해있고 추상적인 자기애를 가지고 있는 무기력한 사설 탐정 닥(호아킨 피닉스). 어느 날 그의 전 여자친구 샤스타(캐서린 워터스턴)가 갑작스레 사라진다. 실종되기 얼마 전 닥을 찾아왔던 샤스타는 그에게 뜬금없는 스토리를 이야기 해주며 도움을 청한다. 그녀와 현재 교제 중인 부동산 거물인 미키 울프맨의 부인과 그녀의 내연남이 울프맨을 납치하여 정신병원에 가두려는 음모를 꾸민다는 것이다. 샤스타의 말처럼 며칠 후 미키 울프맨은 사라지고, 그 직후 샤스타도 사라진 것. 일은 꼬이고, 이제 닥은 전 여자친구의 실종 사건을 둘러싼 미스터리를 해결하려 하는데...

주인공 ‘이얄’은 20대 아들의 죽음 후, 아내 ‘비키’와 같이 ‘시바’라는 일주일 동안 죽은 사람을 애도하는 시간을 가진다. 아내 ‘비키’는 슬픔을 잊기 위해 원래의 삶으로 서둘러 복귀하지만, ‘이얄’은 완전히 궤도를 이탈한다. ‘이얄'은 아들이 입원했던 병원을 찾아가 의료용 마리화나를 훔쳐다 몰래 피는가 하면, 이웃집 부인의 뺨을 때리거나, 아들의 친구였던 이웃 청년 ‘줄러’와 격렬하게 탁구를 치고 그의 에어기타 연주를 감상하는 등 부적응자의 모습을 보이는데…