Jimmy Smith Jr. er en ung, hvit rapper som drømmer om det store gjennombruddet, samtidig som han sliter med å få endene til å møtes.

Med "Gutter er Gutter" har produsenten av Bridget Jones' dagbok og Notting Hill laget årets suksesskomedie. Denne gangen handler det imidlertid ikke om en pike, men om en gutt. Will Freeman er en mann som andre menn misunner. Han kjører en rask bil, inngår tilfeldige forhold, og i en alder av 38 har han et liv fullstendig uten ansvar..... I hvert fall inntil han treffer Marcus, en usedvanlig gutt på 12 år som snur livet hans på hodet med fornøyelige resultater. Filmen har et fantastisk lydspor, komponert spesielt for filmen av den kritikerroste musikeren Badly Drawn Boy, og Hugh Grant gjør sitt beste skuespillerpresentasjoner noensinne sammen med Rachel Weisz og Toni Collette.

Chicago-gutten Ren McCormack savner storbylivet etter å ha flyttet til en søvnig småby. Når Ren finner ut at byens strenge prest har forbudt dansing og rockemusikk, får han hjelp av bestevennen og prestens rebelske datter til å avskaffe det gamle forbudet.

Jane er idealistisk og romantisk, hun tenker først på alle andre, seg selv setter hun alltid i andre rekke. Hun er rett og slett en oppofrende og pliktoppfyllende ung dame. Jane er som skapt for forloverrollen hun har hatt i alle sine venninners bryllup, selv mener hun sjansene er små for en lykkelig slutt i sitt eget kjærlighetsliv. Men når søsteren Tess en dag fanger Janes sjef i kjærlighetens nett, en mann Jane selv er stormende og hemmelig forelsket i, begynner hun for alvor å gå sin egen forlover-for-alltid-livsstil nøye etter i sømmene.