Bruno Cortona estroverso e superficiale quarantenne, incontra casualmente, nella Roma spopolata di Ferragosto, lo studente universitario Roberto Mariani, timido e studioso, e lo convince ad unirsi a lui per una scorribanda automobilistica. Sono due temperamenti diversissimi, e il giovane prova per il suo occasionale compagno un misto di repulsione e di attrazione.

Holly Hamilton è stanca dei trasferimenti che avvengono ogni volta che sua madre Jane chiude una relazione sentimentale, e così decide di trovarle l'uomo perfetto. Per distrarre la madre dalla sua ultima cattiva scelta, Holly concepisce il piano perfetto per l'uomo perfetto, un ammiratore segreto immaginario che corteggierà Jean per aumentare la sua autostima.

Gwen Green, bellissima bionda 35enne, e la sua migliore amica Sandra sono le ultime due compagne del St. Mary College a non essersi ancora sposate. Sandra è stanca di partecipare a matrimoni in cui lei e Gwen vengono additate come “single” e cerca di convincere anche Gwen a cercare l’uomo giusto. Le due amiche partecipano quindi a una serata di Speed Dating, dove Sandra conosce Paul, con il quale convola a nozze dopo 3 mesi. E Gwen? Il suo capo, direttore della nota casa editrice Hearts Desire, le affida il compito di curare le memorie della famosa e disinibita scrittrice Dahlia Marchant. La donna, alquanto bizzarra, eccentrica, esuberante, molto sicura di sé e, soprattutto, con ben 6 matrimoni alle spalle, non si attarderà a prendere sotto la propria ala la bella ma timida Gwen, e a spiegarle le regole d’oro per conquistare l’uomo ideale e farsi sposare in soli 6 mesi…