A história de uma mulher de 27 anos e ainda solteira, com um trabalho burocrático num escritório em Tokyo, cidade na qual nasceu e cresceu. Quando criança, Taeko morria de inveja das amigas que podiam ir para o campo e visitar os parentes, no período de férias. Por não possuir parentes no interior, Taeko tinha de permanecer em Tokyo o tempo todo, sonhando com o dia em que, finalmente, poderia realizar seu desejo de conhecer o campo.

Withnail e um outro rapaz, cujo nome nunca é mencionado, são dois aspirantes a actores falhados, sem um vintém, que partilham despesas e um apartamento em Camden no final dos anos 60. Cansados da podridão em que vivem, decidem ir para a casa de campo de um tio de Withnail, sem saberem que o lugar é inóspito para os citadinos.

Keith Nelson (Eric Stoltz) é um jovem atraído pela garota mais popular do colégio, Amanda Jones (Lea Thompson) e que namora o rico Hardy Jenns (Craig Sheffer). Na tentativa de conquistar Amanda, Keith pede ajuda a Watts (Mary Stuart Masterson), que é apaixonada por ele.

Baseado numa história verídica de Dan Mahowny (Philip Seymour Hoffman), um jovem bancário com uma incrível obsessão. Mahowny era a estrela em ascensão do Imperial Banco Canadiano. Aos 24 anos ele já era assistente do director da principal filial financeira de Toronto. Para os colegas, ele era um viciado no trabalho. Para os clientes, ele era astuto, decidido e de grande ajuda. Para os amigos, ele era calmo, divertido e gostava de assistir a programas desportivos.

John Plummer (Jason Lee) está cheio de problemas. Ele precisa pagar o primeiro ano da faculdade de sua sobrinha, Noreen (Tammy Blanchard), e ainda arranjar US$ 30 mil para cobrir a hipoteca da casa de sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Sem outra alternativa e incentivado por Walter (Tom Green), seu melhor amigo, John decide então entrar para a vida de crimes, na intenção de conseguir o dinheiro necessário para cobrir suas despesas.