Andie Anerson (Hudson) er journalist i det trendy Composure Magazine og får i oppdrag å skrive en førstehåndsberegning om hva som skal til for en mann til å forlate en kvinne - på nøyaktig ti dager. Samtidig inngår den attraktive ungkaren Banjamin Barry (McConaughey) et dristig veddemål om at han kan få hvilken som helst kvinne til å falle for ham - også på ti dager. Det romantiske sammenstøtet som følger utløser en rekke romantiske knep som beviser at hjertet ikke kan lyve når det kommer til kjærlighet. Fra regissøren av "Miss Undercover" kommer årets mest underholdende romantiske komedie, som David Sheehan fra CBS-TV hyller som "den ultimate jentefilmen for gutter!"

Abby Richter, er en lettere romantisk hemmet produsent for et morgenprogram som etter sin årelange søken etter den perfekte mann sitter igjen håpløst singel. Hun får en brutal vekker når sjefene hennes setter henne inn sammen med Mike Chadway, en kompromissløs TV -personlighet som lover å avsløre den grusomme sannheten om hva som driver menn og kvinner.

Tenåringen Holly Hamilton er lei av å matte flytte hver gang et av forholdene til moren Jean bryter sammen. For å forhindre at moren gjør nok et håpløst valg, pønsker Holly ut den perfekte plan om den perfekte mann - en oppdiktet, hemmelig beundrer som kan gjøre kur til Jean og styrke hennes noe vaklende selvtillit. Etter hvert som det virtuelle forholdet tar av, blir imidlertid Holly nødt til å trylle frem mannen bak alle brevene og gavene, og låner venninnens sjarmerende og flotte onkel. Holly blir nødt til å ty til stadig mer desperate metoder for å dekke over narrespillet og beskytte morens nyfunne lykke. Men vil moren gå glipp av den perfekte mannen år han endelig dukker opp?

De er forskjellige som natt og dag, og de kan slett ikke like hverendre. Perfeksjonisten Ryan, som planlegger sitt liv ned til den minste detalj, og flotte Jennifer som er mer av den innpulsive typen, som liker å ta de sjansene som byr sig. Da de havner på de samme universitetet, blir de nødt til å finne en løsning på sitt problem. De blir enige om att det ikke finnes noen tiltrekningskraft mellom dem, men at de skal prøve å holde fred som gode venner. En perfekt løsning for de begge... Hva gjør man så, da man oppdagaer at en er i ferd med å forelske seg i den personen en akkurat har bestemt seg for å kun være venn med...