Eles são da máfia e um casal. A vida secreta dos dois corre risco de ser revelada quando a família decide os fazer uma visita.

Um jovem casal fica na ponte de Brooklyn em Quatro de Julho. Eles trocam algumas palavras vagas sobre decisões e escolhas. Após alguns momentos, cada um deles sair correndo em direções opostas. O sprint acaba por ser simbólico: Quando ambos se encontrar com o outro do outro lado da ponte, a sua história se divide em dois. Em uma versão, Bobby (Joseph Gordon-Levitt) e Kate (Lynn Collins) passam o dia em Manhattan, no outro, eles de cabeça para o Brooklyn para visitar a família de Kate. Os dois resultados possíveis proceder simultaneamente.

Interno de um hospício escapa e se faz passar por analista que comanda programa de rádio sobre psiquiatria. E se transforma num grande sucesso de audiência. Falando sobre sexo, intrigas e esquizofrenia, o lunático consegue uma enorme legião de fãs.

O filme acompanha cinco histórias envolvendo toda a ansiedade e incerteza da população nova-iorquina no cenário após os ataques terroristas que destruíram o World Trade Center, em 11 de setembro de 2001.

Uma reunião de familiares e amigos se torna em férias inesquecíveis quando dois adolescentes descobrem seus sentimentos um pelo outro, apenas para serem descobertos por suas famílias.