După ce trece și al patrulea an de când sunt împreună fără nicio cerere în căsătorie, Anna se hotărăște să se ocupe personal de problemă. Știind că o tradiție irlandeză dă voie fetelor să-și ceară în căsătorie iubiții pe data de 29 februarie, Anna își urmează iubitul plecat într-o delegație la Dublin, decisă să fie ea cea care va îngenunchea în fața lui pentru marea propunere. Dar avioanele, vremea și…. soarta o aruncă pe Anna în celalaltă parte a Irlandei, într-un colț uitat de lume și i-l scoate în cale pe arătosul dar foarte morocănosul Declan, care se oferă să-i fie ghid pentru a traversa țara spre Dublin. Pe drumul plin de peripeții, cei doi descoperă că, uneori, calea spre dragoste te duce în locuri extrem de neașteptate.

Singură și între două vârste, profesoara Rose Morgan se hotărăște să accepte propunerea colegului său, care nu vrea însă decât o căsătorie platonică.

Mike (Steve Zahn), fiul proprietarilor unui motel din Arizona, e dat peste cap când la recepție apare Sue (Jennifer Aniston), o frumoasă specializată în vânzarea obiectelor artistice pentru firme și moteluri mici. O sticlă de vin "cu complimente din partea casei" și un dialog spumos între cei doi tineri se va solda cu o adevărată urmărire de-a lungul și de-a latul țării pentru reîntâlnirea a două personalități dintre cele mai diferite.