Três miúdos do sexto ano embarcam numa aventura épica. Acontece-lhes tudo: transportam drogas acidentalmente, são perseguidos por raparigas adolescentes e, enquanto isso, tentam descobrir o caminho de volta a casa para irem a uma festa há muito esperada.

Com intenção de espiar o seu companheiro, Claire, uma professora divorciada de 50 anos, cria um perfil falso no Facebook de uma mulher de 24 anos, apropriando-se de uma foto de uma jovem bonita.

Durante o rigoroso inverno de Massachusetts em 1964, a jovem secretária Eileen fica encantada por Rebecca Saint John, a nova e glamorosa conselheira da prisão onde trabalha. A amizade deles sofre uma reviravolta quando Rebecca revela um segredo obscuro: jogar Eileen em um caminho sinistro.

Jon Martello dá importância a poucas coisas na vida: o seu corpo, o seu espaço, o seu bólide, a sua família, a sua igreja, a sua malta e claro, as suas mulheres. Os amigos até o tratam por Don Jon pelo sucesso que tem em conseguir conquistar mulheres de categoria Top "10" todos os fins-de-semana. No entanto, nem mesmo os seus melhores casos amorosos se podem comparar à enorme satisfação que sente quando está sozinho em frente ao computador a ver pornografia. Insatisfeito, Don Jon embarca numa jornada na procura de uma vida sexual mais gratificante, mas acaba por aprender maiores lições de vida e amor através do relacionamento com duas mulheres muito diferentes.