En syk gutt får besøk av bestefaren som vil lese eventyr. Gutten er ikke spesielt interessert, men ganske snart lar han seg rive med i fortellingen. Eventyret handler om Prinsesse Smørblomst som forelsker seg i gårdsgutten Westley. Westley har ikke råd til å arrangere bryllup, og søker i stedet lykken på andre siden av havet. Prinsesse Smørblomst gifter seg med en prins. En dag blir hun kidnappet, og en maskekledd helt følger etter henne. På reisen kommer de borti alt fra pirater, fektedueller, drikking av giftbegre, til riddere og RAUSer (Rotter Av Uvanlig Størrelse). Vil de klare seg gjennom alle utfordringene? Og hvem er egentlig den maskekledde helten?
I håp om å vinne hjertet til en vakker pike, lover Tristan å hente et stjerneskudd til henne. Men livet tar en overraskende vending når han oppdager at stjernen i virkeligheten er en himmelsk skjønnhet ved navn Yvaine. Når den gamle heksen Lamia forsøker å stjele Yvaines ungdom, må Tristan beskytte henne, koste hva det koste vil. Dette magiske eventyret, som ikke ligner noe annet eventyr, vil få deg til å hyle av latter og tro på kjærligheten.
Noen ting blir bedre med tiden. Vincent er ikke en av dem. Da Olivers foreldre skiller seg blir han ganske ensom med en fraværende far og en dobbeltarbeidende mor. I sin søken etter et voksen rollemodell finner han en usannsynlig bestevenn og mentor i den misantropiske, uanstendige, hedonistiske krigsveteranen Vincent som bor vegg i vegg.
Radha Mitchell, Johnny Lee Miller og Will Ferrell spiller hovedrollene i Woody Allens eksperimentelle film. Vi får se historien om Melinda både som et alvorlig drama og en festlig komedie.