샘 크레그(스펜서 트레이시)는 뉴욕 스포츠 기자다. 해외통신원 테스 하딩(캐서린 헵번)이 기고한 스포츠 무일함에 대한 논평에 분노를 느낀 샘은 반론기사를 실는다. 이 기사에 다시 테스가 반론기사를 실으면서 두사람은 만나게 되는 날까지 반론에 반론이 계속된다. 마침내 두사람은 만나게 되고 샘은 테스를 야구장으로 데리고 가면서 두사람의 논쟁은 끝나지만.. 두사람은 사랑에 빠지게 되면서 결혼하기에 이른다. 그러나 그들의 행복한 결혼 생활은 그들의 서로 다른 라이프 스타일로 인해 위기에 처하고 일에 중독된 테스를 견디다 못한 샘은 이별을 고하고 시골로 떠난다. 홀로된 테스는 허전함과 외로움에 느낀다. 여성운동가인 엘렌이 아버지와 결혼하게 되면서 엘런으로부터 모든 것을 이루웠지만 늘 외로웠다는 그녀의 말을 듣게 되면서 테스는 결혼에 대하여 진지하게 다시 생각하게 된다. 결국 테스는 샘을 찾아가고.. 생활이 바뀌지 않는한 서로에게 불행할 것이라며 거절하는 샘에게 아내로서 노력하겠으니 다시 시작하자고 하는데..

떠오르는 피겨 스케이팅 기대주가 다리 부상을 당한 후 종목을 바꿔 남자 파트너를 구하게 되는데, 휴가에서 우연히 만나 그녀를 좋아하게 된 인라인 스케이팅 프로 선수와 함께 팀을 이뤄 우여곡절 끝에 최고의 연기를 하게 된다.

별 볼일 없는 테니스 선수에서 돈 많고 할 일 없는 아줌마들의 테니스 강사로 전락한 피터. 운 좋게 세계적인 윔블던 대회의 와일드 카드를 얻어낸 그는 이번 경기를 마지막으로 은퇴를 결심한다. 하지만 아무도 그의 은퇴에는 관심이 없는, 말 그대로 우울한 인생이다.하지만 행운은 한꺼번에 찾아온다고 했던가! 윔블던 대회에 출전한 그에게 세계 최고의 테니스 스타 리지를 만나 행운의 데이트를 시작할 기회가 찾아온 것! 뛰어난 실력에 매력적인 외모까지 갖춘 리지는 세계적으로 스포트라이트를 받고 있는 테니스의 여왕.계속되는 우연한 만남에 둘은 점점 가까워지고, 피터는 자신감을 되찾아 계속 승리를 거듭한다. 하지만 리지는 오히려 경기를 망치면서 피터와의 사이는 멀어지고...기적적으로 윔블던 대회 결승전까지 올라간 피터는 마침내 그의 평생 소원인 우승을 눈 앞에 두고 있는데, 과연 그는 윔블던 챔피언 트로피와 사랑을 함께 거머쥘 수 있을까?

미국 대통령의 외동딸인 안나는 경호원들의 과잉 경호로 단 한 번도 제대로 된 데이트를 해 보지 못한다. 안나는 아버지의 과보호로 조금의 사생활도 허락되지 않는 자신의 처지를 비관하며 단 하루라도 자유를 누릴 수 있기만을 꿈꾼다. 그러던 어느 날, 프라하에서 하루저녁의 자유를 주겠다는 아버지의 약속을 받아 낸 안나는 뛸 듯이 기뻐하지만, 막상 당일이 되자 아버지가 약속을 어기고 더 많은 경호원을 붙이자 반발심에 벤이라는 생면부지의 남자의 도움으로 도주를 시작하는데...

인민위원회에 성이 접수되어 부득이 트란실바니아의 성에서 쫓겨난 드라큘라 백작이 신부를 찾으러 뉴욕으로 온다. 그리하여 사랑하는 여자를 얻을 때까지를 그린 코미디 영화다.

한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!

낮 시간대에 방송되는 한 TV 쇼의 제작팀에서 일하게 된 스테이시 홀트. 어린 시절부터의 꿈을 이루는 과정이라 생각하는 그녀는 모든 것에 열심이다. 어느 날 남자친구인 데렉이 예전 여자친구들에 대해 이야기하기를 꺼리자 그에 대한 의심이 꼬리를 물고, 급기야 직장 동료 바브의 부추김에 데렉의 PDA를 뒤져 여자들의 행방을 찾아나서내기로 결심한다. 하지만 그의 과거를 알게 될 수록 그녀를 둘러싼 모든 상황은 점점 꼬여만 가는데...