1950년대 뉴욕, 맨해튼 백화점 점원인 테레즈와 손님으로 찾아온 캐롤은 처음 만난 순간부터 거부할 수 없는 강한 끌림을 느낀다. 하나뿐인 딸을 두고 이혼 소송 중인 캐롤과 헌신적인 남자친구가 있지만 확신이 없던 테레즈, 각자의 상황을 잊을 만큼 통제할 수 없이 서로에게 빠져드는 감정의 혼란 속에서 둘은 확신하게 된다. 인생의 마지막에, 그리고 처음으로 찾아온 진짜 사랑임을…

섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…

부인과 이혼하고 일에 치여 사는 인생에 아무런 재미가 없는 이혼 법률 전문 변호사 피터는 인터넷 채팅으로 샬린이라는 여성과 알게 된다. 드디어 번개팅으로 샬린을 만날 기대에 부푼 피터. 그러나 샬린은 상상과는 다르게 교도소에서 탈출한 거구의 흑인 여죄수!! 아무리 내쫓으려 해도 피터 곁을 맴도는 샬린은 갖은 방법으로 피터를 괴롭히며, 자신의 무죄를 증명해 달라고 조른다. 게다가 피터가 맡은 사건의 의뢰인은 흑인을 혐오하는 돈 많은 할머니. 샬린을 내쫓으려 하는 피터는 오히려 샬린에게 당하기만 하고, 샬린은 개인주의 성향이 짙은 피터의 가정사까지 깊숙이 관여한다. 정돈되어 있지만 지루한 삶을 살던 피터에게 샬린은 작은 파장을 일으키고, 피터는 문득 샬린 덕분에 삶의 중요한 부분을 잃어버렸다는 생각이 드는데… 과연 피터는 샬린을 내쫓을 수 있을까?

플레이보이의 인기 모델이었던 쉘리 달링턴은 그동안 휴 해프너 회장의 저택인 플레이보이 맨션에서 다른 모델들과 함께 생활해왔으나, 27세가 된 생일날, 플레이보이 모델로는 너무 고령이라는 이유로 맨션에서의 퇴출을 통보받는다. 9년간이나 지내온 맨션을 떠나 갈곳도 없고 특별한 기술도 없는 쉘리가 마주친 것은, 캠퍼스에서 가장 인기없는 여대생 동아리 '제타 타우 제타'의 대책없는 멤버들. 이들 멤버들은 조만간 자신들의 기숙사를 다른 동아리 '파이 요타 뮤'에게 빼앗길 처지에 놓여있다. 우여곡절 끝에 쉘리가 이들 동아리 기숙사의 사감이 되고 멤버들에게 화장법과 남자 다루기 등에 대해 가르치기 시작하면서, 쉘리와 동아리 멤버들 모두에게 큰 변화가 일어나는데…

스와핑, 친한 친구의 부인을 탐하고자 하는 남자들의 본능과 이성을 다룬 에로물. 제이슨은 능력있고 젊은 남자이며 아름다운 여인 리사와 결혼을 앞두고 있었다. 오래된 친구인 앤디와 총각파티에 참여차 간 제이슨은 에로틱한 파티에 싫증을 내며 묘한 분위기의 니키를 만난다. 제이슨과 니키는 서로의 끌림을 감당못한채 달콤한 관계를 갖게 된다. 그 후 앤디와 제이슨은 서로 결혼을 하여 신혼의 달콤함에 젖는다. 3년 후, 제이슨과 앤디는 부부동반 휴가를 즐기기로 하고 먼저 도착한 제이슨과 리사는 파격적인 의상으로 갈아입고 당구대 위에서 격렬적인 섹스를 벌이는데, 때마침 도착한 앤디의 모습뒤로 또 한번의 묘한 여인 니키와 부딪히는데.

제나는 속물적인 파트너인 케이트, 그리고 세속적인 미아와 주말에 섹스 파티를 하게 된다. 밤이 깊어가면서 각자의 사정을 알게 되고 사랑의 삼각관계가 깨지기 시작한다.

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..