빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.

1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

윌은 아버지의 병세가 위독하다는 전갈을 받고 고향으로 돌아온다. 평생 모험을 즐겼던 허풍쟁이 아버지는 "내가 왕년에~"로 시작되는 모험담을 늘어놓는다. 젊은 에드워드 블룸은 태어나자마자 온 병원을 헤집고 다녔고, 원인불명 '성장병'으로 남보다 빨리 컸으며 만능 스포츠맨에, 발명왕이자 해결사였다. 마을에서 가장 유명인사가 된 에드워드는 더 큰 세상을 만나기 위해 여행을 시작했고, 대책없이 큰 거인, 늑대인간 서커스 단장, 샴 쌍둥이 자매, 괴짜시인 등 특별한(?) 친구들을 사귀면서 영웅적인 모험과 로맨스를 경험했다는데. 하지만 지금의 에드워드는 병상의 초라한 노인일 뿐. 마지막이 될 지 모르는 아버지 곁에서 진짜 아버지의 모습이 궁금해진 윌은 창고 깊숙한 곳에서 아버지의 거짓말 속에 등장하는 증거를 하나 찾아내고, 이제 '에드워드 블룸의 거짓과 진실'을 가려내기 위한 추적을 시작한다.

비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...

친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

1930년에 만들어진 독일의 무성영화로 73분짜리로 만들어졌다. 일요일을 즐기는 사람들을 다큐멘터리 형식으로 스케치한 작품이다. 영화의 주인공으로 등장하는 다섯 남녀 , 택시 운전사, 모델, 와인 딜러, 영화 엑스트라, 레코드 가게 직원은 실제로 그 일을 하는 일반인을 캐스팅하였다.

오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...