Num dia em 1988, Dae-su, um homem casado e com uma filha, é raptado e aprisionado num quarto de hotel sem qualquer explicação. Quinze anos depois é libertado, é-lhe dado dinheiro, um telemóvel e um fato novo. Desorientado, ele luta para descobrir porque foi preso. Mas o seu raptor ainda tem planos para ele e envia-lhe mensagens que o incitam à vingança.

Travis Henderson, um vagabundo sem objetivo que está desaparecido há quatro anos, vagueia pelo deserto fora e tem de voltar a estabelecer laços com a sociedade, ele mesmo, a sua vida e a sua família.

O filme é sobre Alvin Straight, um senhor idoso com uma vida tranquila no campo. Quando seu irmão, com quem não conversava há muito tempo, fica muito doente, ele decide colocar suas diferenças de lado e encontrá-lo com o único meio de transporte de que dispõe: um velho trator. Com ele, Alvin atravessará centenas de milhas até seu destino final, não sem antes encontrar diversos personagens que farão de sua viagem uma verdadeira jornada sentimental.

Em Los Angeles e Chicago acontecem algumas histórias paralelas, que tem um denominador comum: amor. Curiosamente, estas histórias têm outro denominador comum mas, como um quebra-cabeças, só pode ser visto quando todas as peças estão juntas.

Uma jovem embarca numa viagem inesquecível através da América à procura do verdadeiro amor. Pelo caminho vai encontrando-se com uma série de personagens enigmáticos que a ajudam na sua busca. Uma história marcada pela paisagem mágica de Nova Iorque e da lendária "Route 66".