Quando o pacato e retraído contador Jordan pede Rachel, sua namorada, com quem está junto há anos e quem ele acredita ser sua alma-gêmea, em casamento, ela não aceita e acaba jogando na cara dele uma terrível verdade: ele é muito ruim de cama! Para completar, Rachel termina o relacionamento com Jordan e ele embarca em uma divertida jornada de experiências sexuais em busca de novos conhecimentos e mais prática no assunto.
Les Moore (Matthew Broderick) é um homem de negócios que um ano atrás teve um encontro inesperado após algumas bebidas em Albuquerque, Novo México. Desde então o fato fica revirando em sua cabeça, até que ele decide voltar ao local junto com Natalie Hamilton (Alice Eve), sua colega de trabalho, para desvendar o que realmente aconteceu naquela noite.
Na Hollywood dos tempos modernos, um grupo de jovens adultos manipuladores e poderosos vive uma vida sem regras. Christian (James Deen) adora utilizar seu status prestigioso nos filmes que produz - que frequentemente incluem atos sexuais a três, dos quais ele participa. Seu namorada, Tara (Lindsay Lohan) já foi uma modelo de renome mas, diante da decadência, preferiu o conforto da vida tumultuada ao lado de Christian.