העלילה המסחררת מפגישה את וויל טרנר הצעיר עם הפיראט ג'ק ספארו. יחדיו עליהם להילחם בכנופיית הפיראטים הנכלוליים המונהגת על ידי קפטן ברבוסה המקולל. רק כך יוכלו להציל את אליזבת, אהבת חייו של וויל, וגם להתאושש מאובדן האוצר שג'ק חיפש. כנגד כל הסיכויים הם שועטים לעבר עימות מבעית באי המוות. במהלך קרב הסיוף המסוכן וויל וג'ק מעוניינים לתפוס מחדש את ספינת הפנינה השחורה, להציל את הצי הבריטי ולוותר על האוצר כדי להסיר את הקללה מן הפיראטים של הקאריביים.
בסיפור מסגרת מודרני צריך סבא טורדני לשכנע את נכדו החולה והשקוע במשחקי וידאו להקשיב לסיפור אגדה "מיושן". הסיפור כמובן הוא על נסיך ונסיכה, על מלך רשע, על מאבק ונקמה, אמונה וחסד, נסים ונפלאות. הילד שבז תחילה לסיפור, נשבה אט אט בקסמו ואינו מניח לסבו להפסיק בקריאתו. רוב ריינר מצליח לבנות גיבורים מורכבים, אמינים וסוחפים. קולנוע מעולה לילדים ולמבוגרים שהפך לסרט פולחן. בתפקידי משנה פיטר פאלק, וולאס שון ובילי קריסטל.
הגיעה העת להחזיר את החוב לקפטן דייבי ג'ונס מספינת רוחות הרפאים, וג'ק נאלץ להילחם על נשמתו שמהווה את השטר. הצמד וויל ואליזבת' עומדים להינשאאבל נעצרים, ושחרורם מותנה בהחזרתו של ג'ק יחד עם מצפן הקסמים שלו. ושוב הם נכנסים לקלחת משותפת עם הרבה יותר אפקטים. הלונה פארק נפתח לקהל הרחב!
בפרק השלישי בסדרה נאלצים קפטן ג'ק ספארו, טרנר ואליזבת להלחם בלורד באקט, שמחזיק בליבו של ג'ונס. באקט וג'ונס שפועלים יחדיו מאיימים על עתידם של כל הפירטים בעולם כולו. ספארו וחבריו מחליטים להתאחד עם "קולגות" פירטים מארבעת קצוות התבל, ויוצאים למאבק בלורד באקט. מהלך שיקבע ללא ספק את המשך קיומם של הפירטים באשר הם.
ריצ'ארד לסטר מביא למסך עיבוד סמי-קומי לספרו הגדול של אלכסנדר דומא, בהשתתפותם של כוכבים רבים, ביניהם גם ריצ'ארד צ'יימברלין, אוליבר ריד, מייקל יורק, פיי דאנאוויי, ג'רלדין צ'אפלין ורקל וולש. ד'ארטיניאן הצעיר ומלא האמביציה מגיע לפריז כדי להצטרף למסדר לוחמי העילית של המלך, ומתחבר עם שלושה אנשים מאוד מיוחדים, שיוצאים לסכל את מזימותיו של רישלייה לשלוט בבית המלוכה.
לואי ה-14 (די קפריו) הוא מלך צרפת האכזר והרודן שלא ממש מתחשב בעמו הרעב והמתייסר. את המרד נגדו ינהלו מיודעינו שלושת המוסקיטרים האמיצים (איירונס, מלקוביץ", דפרדייה) המתאחדים לאחר שנים רבות למטרה הקדושה. את לואי הם רוצים להחליף במנהיג חדש, הכלוא במרתפי הכלא, חבוש במסכת ברזל. דרך חוכמה וזריזות יחדרו השלושה לארמון, ואף יקבלו סיוע מהמוסקיטר הרביעי (ביירון) שבינתיים הפך למפקד משמר המלך. שקשוק חרבות, גלימות צבעוניות ואמריקאים דוברי צרפתית מקשטים את הסרט המרהיב המבוסס על ספרו של אלכסנדר דיומא ("שלושת המוסקיטרים").
ג'וני דפ חוזר לתפקידו המפורסם בתור קפטן ג'ק ספארו. כשדרכיו של ג'ק ספארו מצטלבות עם אישה מעברו, הוא לא בטוח אם זו אהבה או האם היא נוכלת המנצלת אותו על מנת שיוביל אותה למעין הנעורים המפורסם. כשהיא כופה עליו לעלות לסיפונה של 'נקמתה של המלכה אן', הספינה של הפיראט הנורא בלקבירד, ג'ק מוצא את עצמו בהרפתקה לא צפויה שבה הוא לא יודע ממה לפחד יותר: מבלקבירד או מהאישה מעברו.
זורו, איש החרב העטוי מסכה וגלימה שחורה, מגן על החלשים מפני רפאל מונטרו רודף הבצע והזהב שרצח בעבר את אשתו וחטף את בתו. אנתוני הופקינס ("שתיקת הכבשים") הוא ה"זורו" המקורי המדריך את אנטוניו בנדרס ("דספרדו") בדרכו להפוך ליורש העצר. בין היתר יש שם גם בחורה יפה, אותה מגלמת קאת'רין זטה ג'ונס ("טראפיק") סוס שחור בשם "טורנאדו" והרבה קרבות סיף וירטואוזיים ולא נטולי חוש הומור.
ארול פלין המדהים (הרפתקאות רובין הוד) מככב בתפקיד שתפור לפי מידותיו – המאהב האולטימטיבי מהמאה ה-16, דון חואן. הגיבור חוזר לספרד לאחר שגורש מאיטליה בעקבות מעלליו הרומנטיים, ומתייצב בבית המלוכה. נראה שעל המלך והמלכה מאיימת הפיכת חצר, והדון יוצא לעזרתם, תוך שהוא מושך אחריו שובל ארוך של נשים מעולפות מתשוקה!! סרטו של וינסנט שרמן זכה בפרס האוסקר על התלבושות.
פרק נוסף בעלילות דון אלחנדרו דה לה וגה, שעוטה על עצמו גלימה, מסכה וכובע שחור והופך לגיבור. אנטוניו בנדרס (דספראדו) חוזר לתפקיד שכבר מילא בעבר עבור הבמאי מרטין קאמפבל (מסכה של זורו) ולצדו קת'רין זטה-ג'ונס (שיקאגו) כאשתו המרירה. היא מאיימת עליו שאם יעיז לצאת שוב למשימות הרואיות, אין לו למה לחזור. למרות המחשוף העמוק, הוא מעדיף לפרוש כנף בקליפורניה העומדת לקראת הבחירות להצטרפות לאיחוד. הרפתקה לטינית.
קפטן היס המצפה לביצועו של גזר דין המוות שהוטל עליו, מגולל את תולדות חייו המרתקים לעיתונאי: סיפורה של יריבות ממושכת בינו לבין קברניט פורע חוק, בן פיס, על רקע סחר עבדים, הברחת נשק ומשקאות חריפים. להפתקאות הפיראטים משתלב סיפור רומנטי, בדמותה של עלמה בריטית, שפיס חוטף במהלך פשיטה, בעת טקס נישואיה למסיונר אמריקאי. קפטן היס נחלץ לסייע לחתן הצעיר, להשיב לו את כלתו האבודה. הבמאי האנגלי, פרדיננד פייפראקס, בנסיונו לחדש את ימי התהילה של סרטי שודדי הים, עשה סרט אינטליגנטי ומבדר. משחק משובח של כל המשתתפים ובמיוחד של טומי לי ג'ונס ("בתו של כורה הפחם", "שירת התליין").