한 손엔 우유 2팩이 든 가방, 다른 한 손엔 화분을 들고 뿌리 없이 떠도는 킬러 레옹은 어느 날 옆 집 소녀 마틸다의 일가족이 몰살 당하는 것을 목격한다. 그 사이 심부름을 갔다 돌아 온 마틸다는 가족들이 처참히 몰살 당하자 레옹에게 도움을 청한다. 가족의 원수를 갚기 위해 킬러가 되기로 결심한 12세 소녀 마틸다는 레옹에게 글을 알려주는 대신 복수하는 법을 배우고, 그 사이 레옹에 대한 사랑을 키워나간다. 드디어 그녀는 가족을 죽인 사람이 부패한 마약 경찰 스탠스임을 알게 되고, 홀로 그의 사무실로 향하게 되는데...

자동차 공장에서 은퇴한 월트 코왈스키(클린트 이스트우드)의 일상은 집을 수리하고 맥주를 마시고 매달 이발하러 가는 것이 전부다. 전쟁의 상처에 괴로워하고 M-1 소총을 손에서 놓지 못하는 남편이 참회하길 바란다는 월트 아내의 유언을 이뤄주려고 자코비치 신부가 하루가 멀게 그를 찾아오지만 그가 자신의 속내를 털어놓을 만큼 믿는 존재는 애견 데이지뿐이다. 어느 날 이웃집 소년 타오가 갱단의 협박으로 월트의 72년형 그랜 토리노를 훔치려 하고, 차를 훔치지 못하게 하고 갱단의 싸움을 무마시킨 월트는 본의 아니게 타오의 엄마와 누나 수의 영웅이 되는데...

체코에서 이민 온 가난한 노동자 셀마는 유전병으로 시력을 잃어 가면서도 뮤지컬 같은 세상을 꿈꾸며 살아 간다. 그녀의 유일한 희망은 같은 병을 앓는 아들 진이 장님이 되기 전에 눈을 수술해 주는 것. 셀마는 밤낮 없이 일해 수술비를 거의 다 모으지만 믿었던 이웃이자 경찰인 빌이 그녀의 돈을 훔쳐 간다. 절망한 셀마는 빌과 다투다 권총으로 그를 살해하고 만다. 빌은 죄책감 때문에 셀마에게 자신을 죽여달라고 애원했었지만 누구도 셀마의 말을 믿어 주지 않는데...

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

20년째 같은 시간, 같은 대학에서 강의를 하며 단조로운 삶을 살던 월터 베일 교수. 논문 발표를 위해 뉴욕으로 간 그는 자신의 아파트에서 예상치 못한 불법 이민자 ‘타렉’ 커플과 마주친다. 월터는 갈 곳 없는 그들을 잠시 자신의 집에 머물게 하고, 타렉은 감사의 뜻으로 그에게 젬베를 가르쳐 준다. 밝고 경쾌한 젬베의 리듬은 경직된 그의 삶을 살며시 두드리고, 클래식만 듣던 노교수의 건조한 삶에는 서서히 활기가 찾아온다. 그렇게 어울릴 것 같지 않던 두 사람의 서먹한 관계와 경계의 벽이 조금씩 허물어지던 어느 날, 타렉이 불법 이민자 단속에 걸려 수용소에 들어가게 되는데…

스킨헤드의 리더격인 헨도 는 강한 열등의식과 자신에 대한 불만과 증오로 똘똘뭉친 산나이다. 이 집단에서 그의 오른팔격인 데이비 만이 그와 소통을 할 뿐이다. 어느날 그들은 게이브 를 만나게 된다. 그녀는 부유한 의붓아버지의 정신적 학대를 견디다 못해 집을 뛰쳐 나온지 오래다. 그녀는 우연히 선 세계에 발을 들여놓게 되면서 새로운 세계의 리더인 헨도의 여자가 되고 무뚝뚝한 데이비와 친교를 맺는다. 한편, 베트남민들이 마을의 맥주집을 강제로 인수하면서 사건이 터진다. 베트남민들이 동족들을 규합하여 강한 반격을 가해오자 수적으로 열세인 이들은 큰 타격을 입고 도망치는데...

조지와 브론테는 각각 그린 카드를 구하기 위해, 또 넓은 정원을 얻기 위해 혼인증명이 필요하다. 두 사람은 합의하에 위장 결혼을 하고 서로가 만난 곳, 좋아하는 향수 등을 암기하며, 아파트 옥상에서 가짜 신혼여행 사진까지 찍는다. 그러나 면담 중 실수로 위장결혼임이 들통나고 결혼이 취소된는데...

미국 이민국 요원 '맥스'(해리슨 포드)는 불법 체류자들을 체포하여 추방하는 일을 하고 있지만, 모든 복지와 법의 사각지대에서 살기 위해 발버둥치는 그들에게 연민을 느낀다. 뮤지션의 꿈을 이루기 위해 유대교인으로 위장생활을 하는 '개빈'(짐 스터게스), 체류 비자를 발급 받기 위해 성상납을 제안 받는 배우지망생 '클레어' (앨리스 이브), 자국민의 비참한 실태를 동정하는 레포트를 제출했다는 이유만으로 추방위기에 놓인 이라크 소녀 '타즐리마'(섬머 비실), 이민자로서의 삶에 회의를 느껴 일탈에 빠져버린 한국인 소년 '용이' (저스틴 전)… 위태로운 이민자들을 방관할 수 밖에 없던 ‘맥스’는 섬유 공장에서 체포했던 멕시코 여성 ‘미레야’에게 혼자 남겨진 어린 아들을 부탁한다는 간곡한 요청을 받게 되고, 고심 끝에 아이를 찾아 나서게 된다. 행복을 찾아 국경을 넘은 사람들, 모두가 외면했던 그들의 이야기가 시작된다.