Longfellow Deeds est un homme simple et naïf vivant dans une petite ville américaine. Sa vie est bouleversée quand il apprend qu'il vient d'hériter de 20 millions de dollars. Il se rend alors à New York pour toucher cet héritage. Là, il est la cible d'avocats véreux et de journalistes peu scrupuleux.
Londres, 1969. Withnail et Marwood sont deux comédiens qui vivent ensemble dans un appartement sale, crasseux. Ils attendent depuis des mois de décrocher un rôle qui leur permettrait de remplir leur compte en banque désespérément vide. En attendant ce grand jour, ils passent leurs journées à ne rien faire dans leur logement en se « nourrissant » d'alcool et de pilules. Un jour, las et découragés, ils décident de partir en vacances. Ils arrivent chez l'oncle de Withnail, un homosexuel obèse qui essaie aussitôt de séduire Marwood. Ce dernier est alors rappelé de Londres : on lui propose le premier rôle pour une pièce.
La belle Gerry Jeffers constate que Tom et elle, cinq ans après leur mariage, ne sont pas loin de la faillite - financière du moins, car ils s'aiment encore. Que faire pour aider son mari, un inventeur dont les projets laissent perplexes les financiers ? L'argent, tout est là ! Elle le comprend encore mieux quand le Roi de la Saucisse, petit vieux charmant et dur d'oreille qu'elle croise par hasard, lui donne une liasse de dollars.Elle propose à Tom d'user de sa silhouette pour rabattre le milliardaire qui débloquerait la situation. Pas question, dit-il ! Elle passe outre, préfère une séparation temporaire et part pour la Floride, paradis des riches. Le voyage en train est mouvementé : elle est en effet devenue la mascotte du club de la Bière et de la Caille. Un groupe de chasseurs bénéficiant d'un wagon spécial, avec chiens et fusils, prêts à tous les excès, surtout quand ils ont bu.
Smiler Grogan, un cambrioleur tout juste sorti de prison, est accidenté sur une route californienne alors qu'il allait récupérer les 350 000 dollars qu'il avait cachés dans un parc. En mourant, il raconte son secret aux automobilistes qui s'étaient arrêtés pour lui porter secours. Une course-poursuite s'engage alors.
Dans le monde dangereux des arnaqueurs du billard professionnel, Johnny est un des meilleurs. Jeune et ambitieux, il en assez d'être sous le giron du cruel Joe, son entraîneur et mentor. Après quinze ans de bons et loyaux services, Johnny décide de quitter cet univers. Il se retrouve dans un monde étranger qu'il trouve encore plus dur que celui d'où il vient et l'attrait de l'argent facile resurgit. De retour dans l'arène du jeu, il mise beaucoup d'argent grâce au très riche et mystérieux Mac.
Au pays des jouets, Laurel et Hardy aident un fabricant de jouets. Ils logent chez une vieille femme que le propriétaire veut expulser, sauf si elle consent à lui donner la main de sa fille.
L'Oncle Joe est un homme riche mais âgé. Sa famille guette l'héritage, prête à s'éparpiller pour peu de choses. Un jour arrive Daniel McTeague, un joueur de Bowling pas comme les autres…
Joe Cooper et Doug Remer sont deux copains de longue date. Ils n'ont aucun emploi et habitent ensemble. Au cours d'une fête, les deux inventent un sport qui est un mélange de basket-ball et de baseball. Quelques années plus tard, ce sport deviendra un des plus populaires en Amérique du Nord et les deux amis seront les têtes d'affiches des Beers de Milwaukee.
Un couple trouve une valise contenant 600 000 $ et les dépense sans compter. Malheureusement, le propriétaire de l’argent, un gangster implacable, va venir pour les récupérer. Comment faire pour payer ?
Au pays des comptines, Tom Piper est sur le point d'épouser Mary Contrary. La nuit précédent le mariage, le méchant Barnaby qui convoite lui aussi Mary, engage deux hommes, Gonzorgo et Roderigo, pour noyer Tom et voler les moutons de Mary qui sont sous la garde de Little Bo-Peep. Mais au lieu de le tuer, les malfrats vendent Tom aux gitans. Tom s'échappe et retrouve Mary, Bo-Peep et d'autres personnages traditionnels pour se rendre au Pays des jouets.
Avec sa femme Henrietta (Henry), Pete Robbins vit le parfait amour, mais il souffre de n’avoir pas pu terminer ses études et de devoir gagner médiocrement sa vie comme chauffeur de taxi. Conseillé par un collègue boursicoteur, il pense faire fortune en spéculant sur les “boyaux de porc” (pork bellies). Comme les banques lui refusent un prêt, sa femme emprunte 3 000 dollars à un usurier mafieux. Pete investit dans les "pork bellies" cette somme qu'il croit prêtée par la famille de Henry. Mais les cours stagnent, et Henry, traquée par la pègre, doit recourir à des expédients de plus en plus compromettants dont chacun alourdit sa dette et la précipite dans des situations de plus en plus loufoques…
Dans un village cubain, une nouvelle se répand comme une trainée de poudre : tous ceux qui portent le nom de Castiñeiras recevront un héritage juteux que des religieuses ont déposé dans une banque anglaise au XVIIIème siècle. Tous les Castiñeiras commencent à faire les démarches pour toucher leur part, mais ils rencontreront beaucoup d'obstacles sur leur chemin.
Un vieil homme, patron d'une excentrique fabrique de jouets, décide à la surprise générale de léguer son entreprise à son frère, un militaire au cœur de pierre. Lorsque celui-ci commence à fabriquer des armes à la place de jouets, une réponse énergique s'impose...
Après avoir gagné au loto, un couple en péril plombé par des problèmes d'argent décide malgré tout de rester uni... jusqu'à ce que la mort les sépare.
Pour aider sa nièce à financer ses études dans la prestigieuse université de Harvard, un jeune homme de classe moyenne se laisse tenter par quelques activités illégales jusqu'à plonger dans le crime. A cela s'ajoute la mauvaise influence qu'exerce son meilleur ami sur lui.