Inocêncio Prieto y Calvo recebe uma carta dizendo que ele é o herdeiro da fortuna de seu tio de dois milhões de pesos. Não sendo capaz de ler, ele não faz ideia de quem enviou a carta ou o seu conteúdo. Então ele vai à farmácia porque o farmacêutico pode ler-lhe a carta. Mas enquanto espera para ser ajudado, ele vê que uma menina sabe ler. Ele então acha que precisa descobrir o conteúdo da carta sozinho, então decide guardar a carta e ir à escola para aprender a ler.
O homem de negócios Jack Harris (Luke Wilson, dias incríveis) conseguiu uma vida perfeita, resolvendo os problemas de outras pessoas. Até que conhece Wayne (Giovanni Ribisi, Avatar) e Buck, dois gênios problemáticos com um plano mirabolante para ganhar milhões com a internet. Quando Jack os ajuda com o negócio, o dinheiro começa a entrar e, de repente, envolvido pelo dinheiro, pelo crime organizado e pelo FBI, Jack tenta enganar a sí mesmo, acreditando que pode sair limpo de um negócio sujo. Inspirado em fatos que são um pouco bizarros, hilariantes e perigosos demias para ser verdade, intermediário.com é uma inusitada história de sexo, crime e muito, muito dinheiro.
Dois jovens do meio-oeste americano que vão para Nova York. Tímidos quando crianças, os dois se reinventam na nova cidade. Enquanto James não entende muito bem o que começa a acontecer, Michael reconhece que são como almas-gêmeas e imediatamente cola-se a ele. Junta, a dupla aprende a esconder seus sentimentos atrás de comportamentos geniais; suas brigas e trocas de farpas revelam uma profunda ligação e, também, uma dependência mútua.Michael torna-se um estudante ágil, enquanto que James se revela mais esperto e inteligente. James inicia Michael na vida noturna da Big Apple, que rapidamente ganha notoriedade com seu carisma, tornando-se um dos maiores empresários da noite nova-iorquina nos anos 80 e 90. No entanto, Michael acaba se perdendo em seu próprio personagem, tão diferente de sua personalidade.