Η απάντηση στο τι συνέβη στο Toy Story 4 κατά το διάστημα που μεσολάβησε αφότου χωρίστηκαν για λίγο η Bo Peep και ο Woody μέχρι να ξαναβρεθούν.
Η ιστορία ενός ποιητή που είναι μονίμως μεθυσμένος και των ανθρώπων που συναντά στο μπαρ που συχνάζει.
Ένας αδέξιος σκουπιδιάρης γνωρίζει τον Henry Fool, έναν έξυπνο αλλά ατάλαντο συγγραφέα. O Henry συστήνει τον Simon στον μαγικό κόσμο της λογοτεχνίας, ο οποίος σύντομα αποδεικνύεται ποιητική ιδιοφυΐα. Κι ενώ ο Simon ανεβαίνει τα σκαλοπάτια της επιτυχίας, ο Henry τα κατεβαίνει βουλιάζοντας στο ποτό. Οι δυο φίλοι θα χάσουν κάθε επαφή, μέχρι που το εγκληματικό παρελθόν του Henry βγει στην επιφάνεια, και θα αναζητήσει τη βοήθεια του Simon για να φύγει από τη χώρα.
O επιχειρηματίας Τζακ Χάρις (Λιουκ Γουίλσον) έχτισε την τέλεια ζωή, λύνοντας τα προβλήματα των άλλων. Μετά γνώρισε τον Γουέιν (Τζοβάνι Ρίμπισι, «Avatar») και των Μπακ, δύο εκκεντρικές διάνοιες με ένα σπουδαίο σχέδιο για να βγάλουν άπειρα λεφτά μέσα από το διαδίκτιο. Ο Τζακ τους βοηθά να στήσουν την επιχείρηση και σύντομα βλέπουν τους λογαριασμούς τους να γεμίζουν. Έχοντας να αντιμετωπίσει το οργανωμένο έγκλημα αλλά και το FBI, ο Τζακ αρχίζει να συνειδητοποιεί πως δεν μπορείς να μείνεις «καθαρός» σε μια τόσο «βρώμικη» δουλειά.
Ο Τσάκι η σατανική κούκλα επιστρέφει.Ο έρωτας του Τσάκι με τη δολοφονικά όμορφη Τίφανι επιτέλους απέδωσε καρπούς, τον Γκλεν, έναν πραγματικό κούκλο που όπως όλα δείχνουν δεν έχει τις δολοφονικές τάσεις των γονιών του. Στο Χόλιγουντ σε έναν κόσμο γεμάτο φώτα και διασημότητες, πόσο εύκολο θα είναι για τον Τσάκι και την Τίφανι να πείσουν τον απόγονό τους να αναλάβει την οικογενειακή επιχείρηση φόνων;
Ο Martin ( Carmelo Gomez) ένας οδηγός λεωφορείου, νιώθει τόσο αποτυχημένος, που είναι αποφασισμένος να αυτοκτονήσει. Την κρίσιμη στιγμή, εμφανίζεται από το πουθενά ο Salva ( Tito Valverde) που του κάνει την πιο απίστευτη πρόταση: να δανειστεί ένα εκατομμύριο δολάρια από μια ομάδα μαφιόζων, να ζήσει τη «μεγάλη ζωή» και μόλις εκείνοι του ζητήσουν τα χρήματά τους πίσω, να πληρώσει το χρέος του με την ίδια του τη ζωή! Ο Martin δέχεται με χαρά και για να το γιορτάσει, διοργανώνει ένα μεγάλο πάρτι, όπου του κλέβει την καρδιά η σερβιτόρα Lola ( Salma Hayek). Όταν λοιπόν, οι μαφιόζοι έρχονται να απαιτήσουν τα χρήματά τους, ανακαλύπτουν πως το «θήραμά» τους έχει κάνει φτερά...