사이공의 젊은 연인 메이와 부는 오늘도 도시에 자리잡기 위해 열심히 살아간다. 온라인 의류 쇼핑몰을 운영하는 메이는 생활력이 강하고 현실적인 반면, 인디밴드 기타리스트인 부는 순진하고 온순하지만 매사에 진심을 다한다. 이들의 러브스토리는 한 가지 질문을 던진다. 성공은 부자가 되는 것일까, 행복해지는 것일까? 메이와 부, 그리고 그들의 친구들은 각자의 답을 찾고 어쩔 수 없이 포기하는 것을 깨달으며 인생을 배워간다.

어린 시절 단짝 친구들인 ‘초평화 버스터즈’ 6인방. 수줍은 첫사랑에 어쩔 줄 모르던 어느 여름, ‘멘마’가 갑작스레 모두의 곁을 떠난다. 언제까지나 사이 좋게 지내자고 약속했지만, ‘멘마’와의 이별로 남은 친구들은 뿔뿔이 흩어진다. 모두의 마음에 커다란 상처와 짐을 안은 채. 그리고 5년 후, 팀의 리더였던 ‘진땅’의 앞에 ‘멘마’가 나타난다. 모두와 함께 소원을 이루고 싶다는 그녀. ‘진땅’은 그녀가 진심으로 바라는 소원을 찾기 위해 멀어졌던 친구들을 다시 찾는다. 무심코 준 상처, 전하지 못한 진심. 내일 말하면 된다고 생각하다가 모든 것을 놓쳐버린 그들에게 다시 찾아 온 기회. 친구들 사이에 멈춰있던 시간이 다시 흐르기 시작한다. 과연 이들은 ‘멘마’의 소원을 이루고 한여름의 첫사랑을 되돌릴 수 있을까?

낭만을 잃었다 생각한 그곳에서 불현듯 사랑을 만났다. 사랑을 원하는 에밀리, 사랑이 두려운 노라, 사랑이 값비싼 앰버 스위트, 사랑을 몰랐던 카미유, 흔들리고 불안했던 그 사랑이, 우리는 전부라 생각했다. 여전히 사랑을 믿는 도시.

빈민가의 청소년 마티와 그의 친구인 록키와 클라이드, 록키의 동생인 샘과 그의 여자친구인 밀리는 어느 화창한 날 강으로 보트여행을 떠난다. 그러나, 단순히 샘을 괴롭히는 뚱보 조지를 혼내주기위한 의도였던 여행은 점점 일생에서 지워버리고 싶은 기억으로 변해가는데..

1965년 뉴욕. 파격적인 전시로 현대 예술의 개념을 뒤흔든 앤디 워홀(가이 피어스)은 한 사교파티에서 자유롭게 춤을 추는 에디 세즈윅(시에나 밀러)을 발견한다. 앤디는 뉴욕으로 건너와 패션모델을 하고 있는 그녀가 자신이 꿈꾸는 새로운 예술의 뮤즈가 될 것을 직감한다. 앤디는 에디를 자신의 작업이 이루어지는 팩토리로 초대한다. 그의 실험영화 주연으로 발탁된 에디는 그의 예술적 동반자이자 뮤즈로서 유명해진다. 하지만 에디는 자신이 피사체일 뿐, 팩토리의 일원은 아니라는 소외감을 느끼기 시작하고, 그런 그녀 앞에 빌리(헤이든 크리스텐슨)라는 록스타가 나타나는데...