Čovjek s niskim kvocijentom inteligencije postigao je velike stvari u svom životu i bio prisutan tijekom značajnih povijesnih događaja - u svakom slučaju, daleko nadmašujući ono što je itko zamišljao da može učiniti. No, unatoč svemu što je postigao, njegova jedina prava ljubav mu izmiče.
Nekoliko maturanata provodi posljednju noć krstareći ulicom sa svojim prijateljima prije nego što odu na fakultet.
Grad St. Louis u Missouriju tijekom ljeta 1903. godine. U obitelji arogantnog odvjetnika Alonza Smitha i njegove supruge Anne petoro je djece, sin Lon Jr. i četiri prekrasne kćeri. Uz najstariju Rose, staromodnu 20-godišnjakinju, tu su dražesna 17-godišnja Esther, adolescentica Agnes te najmlađa i najbučnija šestogodišnjakinja Tootsie. Dok je Esther zaljubljena u svog vršnjaka Johna, koji se nedavno doselio u susjedstvo, Rose je razočarana time što ju nije zaprosio njezin dečko Warren. Planove svih djevojaka i brižne Anne poremetit će neočekivana Alonzova najava skore selidbe u New York, gdje je dobio sjajnu poslovnu ponudu.
Korumpirani dekan planira zauvijek osloboditi sveučilišni kampus od nestašnog bratstva iz kuće Delta, ali bratstvo ima druge planove za njega.
Supružnici John (B. Pitt) i Jane Smith (A. Jolie) upoznali su se prije nekoliko godina u Bogoti, zaljubili na prvi pogled i otpočeli naoko sretan brak. Kako John radi u uspješnoj građevinskoj tvrtki, a Jane na Wall Streetu, oboje uživaju u svojoj luksuzno namještenoj kući povremeno posjećujući prve susjede Suzy (R. Huntley) i Martina (C. Weitz). Početnu je zaljubljenost zamijenila rutina te se Smithovi obrate bračnom savjetniku kako bi spasili svoj brak. U međuvremenu John i Jane ne znajući jedno za drugo rade svoje prave poslove. Oni su, naime, plaćeni ubojice s lažnim identitetima čiji će se putovi ispreplesti kada oboje dobiju isti zadatak vezan uz agenta Benjamina Danza (A. Brody)...