Lily e Amanda sono amiche d’infanzia e si ritrovano nella periferia del Connecticut dopo tanti anni di lontananza. Lily è diventata una raffinata adolescente alto-borghese, ha frequentato un college altolocato e il suo curriculum vanta esperienze altamente qualificanti. Amanda ha sviluppato uno spirito acuto e un bel caratterino, ma è sulla via di diventare una disadattata. Sebbene inizialmente sembrino in totale disaccordo, la coppia trova un forte legame nel disprezzo che Lily prova per il suo opprimente patrigno, Mark, e mentre la loro amicizia si consolida, contribuiscono reciprocamente a far emergere le proprie tendenze distruttive. Le loro ambizioni le portano ad assumere un truffatore locale, Tim, e a prendere in mano la situazione per raddrizzare la loro vita.

Il sedicenne Russell, che frequenta ancora le ragazze, si pone mille domande sulla sua nuova avventura amorosa. Kevin, invece, fa di tutto affinché i suoi compagni della squadra di football non scoprano che in realtà esce con Russell. Min e Terese, dal loro canto, hanno detto a tutti di essere solo buone amiche mentre Ike non ha ancora capito chi è o chi vuole essere. Quasi per scherzo, per potersi confrontare e parlare i cinque danno vita al Geography Club, da cui gli altri compagni si tengono lontani considerandolo noioso.