Michele, professor de matemática, é colocado no liceu Marilyn Monroe, onde a História é ensinada através das canções dos anos 60. Do terraço da sua nova casa, ele espia os vizinhos e classifica os casais — felizes ou infelizes — no seu arquivo pessoal. Considerado suspeito de crimes cometidos sobre vizinhos e amigos, Michele apaixona-se entretanto por Bianca, a sua colega professora de francês.

Raymond Shaw é um militar americano que recebe as mais altas homenagens pelos seus actos de heroísmo na Guerra da Coreia. Porém, os seus companheiros de armas são assombrados por um mesmo pesadelo recorrente, onde o vêem a matar outros soldados e onde todos são alvo de manipulação cerebral por cientistas comunistas. Bennett Marco, um dos camaradas de Shaw, vai começar a investigar, concluindo que o pelotão de ambos foi, realmente, preso por comunistas para que Shaw fosse transformado numa arma sem sentimento de culpa, um assassino fácil de manipular usando hipnose.

Frank Horrigan é um duro agente veterano dos Serviços Secretos, perseguido por sentimentos de culpa e derrota desde o assassinato de John F. Kennedy. De serviço nesse dia fatídico, Horrigan sente que devia ter agido mais rapidamente e ter sido ele a receber a bala destinada ao Presidente. Trinta anos depois, o actual Presidente dos Estados Unidos encontra-se em campanha de reeleição e Horrigan foi chamado a auxiliar no que deveria ser uma operação de busca de rotina. Contudo, quando ele descobre que Mitch Leary, um assassino profissional e mestre do disfarce, se encontra no rasto do Presidente, a missão transforma-se num jogo mortal do gato e do rato. Leary usa os seus conhecimentos do acontecido em 1963 para torturar mentalmente Horrigan no duelo psicológico que se segue - um duelo que acabará por colocar Horrigan "Na Linha de Fogo".

Nesta versão freudiana do conto "Barba Azul", uma jovem novaiorquina viaja ao México, onde se casa com um homem misterioso e sedutor. De volta aos Estados Unidos, os dois vão morar na mansão dele. Com o passar do tempo ela vai desvendando os segredos do local, mas um quarto em especial, sempre trancado, continua a intrigá-la.

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.