Mark Linn-Baker joaca rolul lui Benjy Stone, unul dintre scenaristii popularului serial de comedie al anilor 50, The King Kaiser Show. Cum televiziunea este, in aceasta perioada mijlocul de comunicare in masa care face primii pasi in viata, regulile jocului nu sunt clar stabilite. Alan Swann, un actor in genul lui Erol Flynn si care are mari probleme cu bautura, este invitatul saptamanii in acest show. Benji Stone, care a fost cu ideea de a-l aduce pe acest invitat in emisiune e desemnat sa aiba grija de Swann in timpul repetitiilor si sa il aduca treaz la filmare. Deveniti rapid prieteni, Stone si Swann alterneaza in rolul de baby sitter, unul pentru altul: Swann il duce pe tanarul scenarist la Stork Club iar dis de dimineata la un galop prin Central Park, cu un cal de politie imprumutat. La randul lui, Stone il duce pe Swann acasa la el, in Bronx, unde starul e lingusit de mama lui Benji , iar unchiul Morty il chestioneaza insistent despre viata lui intima.

Un tată grijuliu își pierde slujba bine plătită din IT și, pentru a evita un dezastru financiar, se asociază cu doi prieteni, deschizând Grădinița lu' tăticu.

Owen Wilson aduce acum în atenția publicului ultimul său personaj - un celibatar cu suflet liber și un oaspete permanent - Randolph Dupree. Kate Hudson o interpretează pe Molly Peterson, o profesoară înțelegătoare, mireasa celui mai vechi prieten al lui Dupree, Carl (Matt Dilon). Alăturându-se acestui trio, dublu-câștigător al premiului Oscar, Michael Douglas joacă rolul tatălui lui Molly, dl. Thomson, în timp ce Seth Rogen îl interpretează pe Carl și pe bunul amic al lui Dupree, Neil.

Sperând la o nouă șansă, cinci berlinezi neinspirați, între care un fizician și o fostă actriță, caută scânteia care să-i readucă la viață.