1965년 미국. 남편과 아이들이 여행을 떠나 혼자 집을 지키고 있던 가정주부 프란체스카(메릴 스트립)는 길을 묻는 낯선 남자를 만난다. 처음 만났을 때부터 쉽게 잊혀지지 않는 그의 이름은 로버트 킨케이드(클린트 이스트우드). 로즈먼 다리의 사진을 찍기 위해 메디슨 카운티를 찾은 사진작가였다. 이유를 붙일 필요도 없이 사랑에 빠져 드는 두 사람. 이미 중년에 이른 그들은 그 동안 살아온 시간을 나누지는 못했어도 앞으로 살아갈 시간만은 함께 하기로 결심한다. 그러나 프란체스카는 남편과 아이들에 대한 죄책감을 떨치지 못하고 메디슨 카운티에 남는데...

맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

자신이 백인이고 천주교인임을 자랑스럽게 생각하고 그외의 다른 사람들에 대해서 지독한 편견을 갖고 있는 피베르는 차를 타고 여행에서 돌아오던 중 교통사고를 당해 차와 같이 물에 빠지게 된다. 유태인 기사는 안식일이라 일을 할 수 없다고 떠나고, 밤이 되어 그는 혼자 먼 곳의 불빛을 찾아 어느 공장으로 들어간다. 그곳에서 어떤 독재 아랍공화국인들이 슬리만이라는 쿠테타 음모자를 묶어 놓고는 심문하는 광경을 목격하는데 그것 때문에 결국 슬리만과 함께 쫓기는 처지가 된다. 그러다가 그들은 우연히 미국 뉴욕에서 파리에 다니러 온 야곱이라는 유태인 랍비와 그의 보조 랍비인 샤뮤엘의 옷을 빌려입고 유태인 구역으로 간다. 야곱 랍비를 기다리고 있던 유태인들은 피베르를 의심없이 야곱 랍비로 알고 열렬히 환영한다. 유태교에 대해서 아무것도 모르는 그가 랍비 행세를 하자니 여간 고충이 아닌데 마침 그의 유태인 기사가 나타나 그를 도와준다. 그러는 사이에 독재정권에 항거하는 슬리만의 쿠테타가 성공해서 슬리만은 대통령으로 추대된다. 피베르는 자신의 딸과 첫눈에 사랑을 느낀 슬리만을 주저없이 사위로 맞아 드린다. 그동안의 작은 모험들이 유태인과 유색인종에 대한 그의 편견을 깨트리는 것이다.

크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...

테네시주에 사는 두명의 젊은이 레이프 맥컬리(Captain Rafe McCawley: 벤 에플렉 분)와 대니 워커(Captain Danny Walker: 조쉬 하트넷 분)는 어릴 적부터 형제처럼 자란 죽마고우이다. 이 둘은 자라서 둘다 미공군 파일럿이 되고, 레이프는 미해군에서 근무하는 아름답고, 용기있는 간호사 에벌린 스튜어트(Nurse Lieutenant Evelyn Stewart: 케이트 베킨세일 분)와 사랑에 빠진다.

찰스는 토요일만 되면 남의 결혼식에 달려가느라 바쁜 총각이다. 정작 자신은 짝을 구하지도 못한 채, 남의 들러리나 서 주는 신세다. 물론 챨스에게도 지나간 여자 친구는 많았지만, 그 누구에게도 진정한 사랑을 느끼면서 천생배필이라고 생각해 본 적이 없다. 어느 토요일, 챨스는 친구의 결혼식에 들러리를 서주러 갔다가, 눈에 번쩍 뜨이는 여인 캐리를 발견하게 된다. 결국, 그 여인과 하룻밤을 같이 지내게 되지만, 미국으로 돌아가야 하는 그녀는 아무런 언약도 없이 훌쩍 떠나 버린다. 아쉽지만 다시금 일상생활로 돌아 온 챨스. 결혼식에서 눈이 맞은 커플인 리디아와 버나드의 결혼식에 참석한 챨스는 거기서 예전의 그 여인 캐리를 다시 만나게 되어 펄쩍 뛰면서 좋아한다. 그러나, 그녀는 돈 많고, 명망있는 영국의 정치가 해미쉬와 약혼을 한 상태였다. 그녀를 사랑한다는 것을 알게 된 챨스는 또 다시 같이 하룻밤을 보낸 후, 그녀를 또 떠나 보낸다. 캐리의 결혼식 날, 챨스는 우울한 마음으로 친구들과 같이 참석을 한다. 불행하게도 그 결혼식에선 호탕한 친구 가레스가 심장마비로 쓰러지고, 곧이어 장례식에 다들 참석해야 하는 신세가 된다. 장례식에서 챨스는 영원한 사랑만을 찾는 것은 불가능하다고 생각하게 된다. 그로부터 열달 후, 챨스는 별로 사랑하지도 않는 헨이란 옛 여자 친구와 결혼을 하기로 결심한다. 찰스와 헨의 결혼식날, 전의 그 여인 캐리가 식장으로 찾아와서, 자신은 이혼을 했음을 알려준다. 자신이 진정으로 사랑했던 여인이 캐리라는 것을 깨달은 챨스는 헨과 하객들에게는 죄를 짓는 것이지만, 사랑하는 여인을 선택하기로 결정하고, 결혼식을 무산시킨다. 결혼에 대한 자신의 생각은 단지, 환상이었음을 알게 된 챨스는 이제 캐리와, 결혼이란 구속에 얽메이지 않고, 뜨겁게 사랑을 하면서, 아들도 낳아 기르며, 행복하게 살아가게 된다.