Chris Parker, uma jovem de dezessete anos, sonhava ter uma grande noite com seu namorado, mas ele cancelou os planos. Assim, Chris concorda em ser babá de Sara Anderson , uma pré-adolescente, e Brad Anderson, seu irmão, um garoto de 15 anos que morre de amores por ela. Mas o que prometia ser uma noite totalmente tediosa se transforma numa incrível aventura após Chris receber uma ligação de Brenda, sua melhor amiga, pedindo ajuda.

Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.

Lucy, Kit e Mimi são três amigas de infância que, após oito anos de separação, redescobrem a sua amizade, numa viagem através dos Estados Unidos. Sem nenhum plano em especial, praticamente de bolsos vazios, mas cheias de sonhos, as raparigas apanham boleia do bem parecido e misterioso amigo de Mimi, Ben, no seu Buick descapotável. Um filme sobre a forma como os sonhos e as expectativas dos adolescentes mudam à medida que vão chegando à idade adulta, Crossroads - Destinos, mostra-nos o entusiasmo e a pressão dos jovens em temas tão importantes como a lealdade, a família, os amigos... e o primeiro amor!