Nos anos 1950, Carol (Cate Blanchett) é casada com Harge Aird (Kyle Chandler), mas o relacionamento é de aparências, pois ela não o ama, mas fica presa nesse casamento por causa da boa condição financeira do marido. Ela busca a felicidade nos braços de outras mulheres e quando Harge descobre, ameaça a se divorciar e tirar a guarda da filha do casal. Mas para Carol é inevitável censurar seu amor pelas mulheres, especialmente quando conhece a vendedora Therese Belivet (Rooney Mara), com quem vive um intenso romance.
Quatro histórias sobre amor e auto-aceitação: Um menino de 11 anos luta para manter em segredo a atração que sente em relação ao seu primo. Dois ex-amigos de infância se reúnem e começam um relacionamento que se complica devido a um dos temores de ser pego. Um relacionamento gay duradouro está em perigo quando um terceiro homem aparece. Um velho pai de família é obcecado por uma jovem prostituta e tenta arrecadar o dinheiro para arcar com a experiência.
Johnny (Robert Sean Leonard) é um cineasta trintão que está começando a ter algum sucesso com seus trabalhos. Ele resolve voltar para sua cidade natal, Lansing, para mostrar sua última produção em um festival de filmes. Assim que chega, Johnny vai visitar Vince (Ethan Hawke), um antigo amigo de colégio que nunca foi muito responsável. Os dois comentam sobre suas vidas e Johnny critica a maneira como o amigo vive, até que eles começam a falar sobre Amy (Uma Thurman), uma moça que teve um namorico com os dois. Embora Johnny diga que não pensa na garota há muito tempo, a sua lembrança faz com que relembrar o passado se torne uma tarefa dolorosa e reveladora.
Annabelle é a novata mais sábia de uma escola exclusiva de meninas católicas. Tendo sido expulsa de suas duas primeiras escolas, ela deve causar alguns problemas. As faíscas voam quando a química sexual aparece entre ela e a chefe de seu dormitório e professora de inglês, Simone Bradley. Annabelle persegue-a implacavelmente e até o fim a mulher mais velha consegue evitar a lei.
Após descobrir que a sua noiva é infiel, Terry decide segui-la e matá-la, juntamente com o amante. Hospedando-se no mesmo hotel, Terry liga para o seu amigo Julian para desabafar. O que ele ainda não sabe é que Julian é, na verdade, o amante da sua noiva.
Peter Gallagher (A Herança de Mr. Deeds) e Daryl Hannah (Um Amor Para Recordar) incendeiam as telas nesta ardente história de amor, desejo e obsessão assinada pelo diretor de A Lagoa Azul. Michael (Gallagher) e sua namorada Cathy (Hannah) vão para Grécia passar o verão na ilha de Santorini onde, apesar de seu amor por Cathy, ele se sente tremendamente atraído por Lina (Valerie Quennessen), uma misteriosa arqueóloga francesa. A beleza exótica de Lina fascina Michael e ele se vê entre a mulher que ele ama .. E a mulher que ele deseja. Mas confrontar Lina. O que surgirá desse confronto tornará este verão mais delirante e instigante de suas vidas.
Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.