Tom on romantikko, onnittelukorttien copywriter, joka täysin yllättäen rakastuu umpisokeasti kauniiseen sinisilmäiseen Summeriin, naiseen, joka ei etsi ”mitään vakavaa”. Kun suhde päättyy, Tom palaa mielessään heidän Summerin kanssa yhdessä viettämiin 500 päivään löytääkseen syyn, mikä meni vikaan. Hetkittäin koomisiakin piirteitä saavalta muistelumatkalta Tom löytää loppujen lopuksi paljon yhdessä vietettyjen hetkien iloa ja onnea, ja vastauksen, joka avaa hänen silmänsä näkemään elämän todellisen hienouden.
High schoolia lopetteleva Tripp on haka rakentamaan monsteriautoja. Kerran hän löytää jotain ihmeellistä: bensaa hotkivan olennon nimeltä Creech. Suojellakseen ilkikurista uutta ystäväänsä Tripp piilottaa Creechin uusimman luomuksensa konepellin alle ja saa väkivahvan todellisen monsteriauton. Epätodennäköinen parivaljakko lähtee yhdessä unohtumattomalle matkalle löytääkseen Creechin perheen.
Kolmikymppiset kaverukset Becky, Gayle ja Judi olivat aikoinaan koulunsa pahimpia nörttejä, mutta he saavat yllättäen tilaisuuden elää uudelleen opiskeluaikojensa huippuhetket, kun Beckyn pomo lähettää naiset opiskelijoiden suosimaan lomakohteeseen pitämään villi tyttärensä aisoissa. Paluu opiskeluaikojen maailmaan aiheuttaa kuitenkin odottamatonta kitkaa naisten ihmissuhteissa.