버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.

한 발명가가 만든 인조인간인 에드워드는, 발명가의 갑작스런 죽음으로 가위가 달린 손을 가진 채 미완성으로 남아 있다. 화장품 외판원 펙은 마을 언덕 외딴 성에서 상처투성이 창백한 얼굴과 날카로운 가위손 때문에 외롭게 살고 있는 에드워드를 만나 자신의 집으로 데려온다. 평범한 일상에 무료해하던 마을 사람들에게 큰 관심거리가 된 에드워드는 펙의 딸 킴을 만나 첫눈에 사랑에 빠지지만, 그녀의 남자친구의 질투와 이웃들의 편견으로 도둑으로 몰리며 더 큰 오해에 빠지게 되는데...

마츠모토(니시지마 히데토시)는 부모의 강권에 못 이겨 사장 딸과 정략 결혼을 하려 한다. 마츠모토와 오랜 연인인 사와코(칸노 미호)가 실연의 아픔을 이기지 못하고 정신이 이상해지자 이 소식을 전해 들은 마츠모토는 결혼식장을 박차고 나온다. 마츠모토는 실성한 사와코와 자신의 몸을 끈으로 연결한 후 길을 떠난다. 마츠모토와 사와코는 정처 없는 여행 도중 자신들의 처지와 비슷한 커플들을 스쳐 지나가게 된다. 젊은 시절 성공을 위해 사랑을 버린 야쿠자 보스 히로(미하시 타츠야)는 40년이 지난 후 약속을 지키고, 교통사고로 재기 불능의 상태에 놓인 아이돌 스타 하루나(후카다 교코)는 팬으로서 자신을 연모해 스스로 장님이 된 남자 누쿠이(다케시게 츠토무)를 받아들인다.

일상이 무료하고 외로운 밥 해리스와 샬롯은 도쿄로 여행온 미국인이다. 영화배우인 밥은 위스키 광고 촬영차 일본을 방문했지만 일본의 낯선 문화와 의사소통의 어려움으로 소외감을 느낀다. 갓 결혼한 샬롯은 사진작가인 남편을 따라 일본에 왔지만, 외로움과 불확실한 앞날에 대해 번민한다. 같은 호텔에 머무르고 있던 밥과 샬롯은 호텔바에서 우연히 마주친다. 두 사람은 서로의 모습 속에서 공통점을 발견하고 서로에게 이끌리게 된다. 이 둘은 도쿄 시내를 함께 구경하고, 얘기를 나누면서 급속도로 가까워지는데...

이듬해 봄에 열릴 만국박람회로 떠들썩한 세인트 루이스의 여름. 네 명의 딸과 아름다운 아내를 둔 스미스 씨는 부유한 비즈니스맨이다. 그의 승진과 함께 온 가족이 뉴욕으로 이사를 가야만 하는데, 가족들은 이 소식이 그다지 반갑지 않다. 더구나 몇 달만 지나면 그들이 고대하던 만국박람회가 드디어 열리는데, 이를 놓칠 수는 없지 않은가. 과연 스미스 씨 가족은 뉴욕으로 가게 될까?

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...