뉴욕 맨하탄에 사는 중국계 미국인 여성인 윌은 자신이 레즈비언이라는 사실을 홀어머니가 눈치챌까봐 걱정하며 지낸다. 엄마의 성화에 못이겨 맞선도 보러 다니던 그녀는 어느 날 엄마가 임신했다는 사실을 알게 된다. 과부가 애를 낳았다고 이웃 중국인들의 손가락질을 받게 될까봐 윌은 엄마를 빨리 짝지어 주려 한다. 그렇게 체면을 세우기 위해 두 사람은 또 하나의 거짓을 만들어 나가게 되는데...

동성애가 질병으로 간주되었던 1969년, 동성애자라는 이유로 부모님에게서 쫒겨난 ‘대니(제레미 어바인)’는 뉴욕의 거리에 나앉게 된다. 대니와 친구들의 유일한 피신처인 ‘스톤월’ 여관에서 즐거운 나날을 보내지만, 끊임없는 경찰의 무차별적인 핍박에 견디지 못한 그들은 대항을 시작하는데… ‘우리에겐 더 이상 선택권이 없어’ 1969년 6월 28일의 뉴욕, ‘스톤월’의 영웅들이 일어났다!

중년의 위기를 겪고 있고 게이인 주인공은 멋진 삶을 살고 싶다. 지금보다 젊어지고 멋진 남자가 있는 삶 말이다. 그러던 어느 날 교통사고를 당하게 되고, 정말 그가 원했던 삶이 펼쳐지기 시작한다. 마치 시간 여행을 한 것처럼 고등학교때의 젊은 몸으로 깨어난 주인공. 그의 부모님도 젊어지고... 친구들도 젊어지고... 자신은 고등학생인. 하지만 그가 놀란 건 그뿐만이 아니다. 그가 깨어난 세상의 사람들은 거의 모두가 게이고, 이성애자가 소수인 세상이다. 더군다나 학교에 가니 잘생긴 농구부 친구가 자신에게 호감을 표시한다. 어쩌면 좋을까?

1999년 졸업일이자 학년이 끝나는 마지막 날, 여러 다양한 고등학생들이 24시간의 일상을 보내면서 술, 마약, 섹스, 패싸움 등등 일탈스러운 모습을 보이면서도 자신들의 사랑과 고민들을 늘어놓는 객관적인 시각의 영화