Paul Varjak mladi je pisac koji često ima problema s traganjem za inspiracijom, a i opterećen je svojom vezom s imućnom ženom. Jednoga dana useli se u novi stan i privuče ga zgodna, vrckasta Holly, djevojka koja živi sama u stanu ispod njegova. Sprijatelji se s njom i primijeti da ona obožava skupe izlaske na kojima osvaja svojim šarmom i duhovitošću. Između njih dvoje počinje se razvijati romantična igra, no on iznenada shvati da je lepršavost ove djevojke samo njezina fasada: naime, ona pati od neuroza, svaka joj veza završi time što ostavi muškarca nakon što dobije skupe darove, a i redovito posjećuje muškarca koji odslužuje zatvorsku kaznu u Sing-Singu...
Na Manhattanu, britanski vozač limuzine Alfie (Jude Law) okružen je prelijepim ženama, većinom klijenticama, i živi kao Don Juan, zabavljajući se s njima na jednu noć bez osjećaja ikakve obaveze. Njegova prijateljica i samohrana majka Julie (Marisa Tomei) je prilično uzrujana zbog cijele situacije. Njabolji prijatelji su mu kolega Marlon (Omar Epps) i njegova djevojka Lonette (Nia Long). Alfie ima kratku aferu s Lonette, no posljedice njegovog čina prisile ga da se zapita i razmisli o svom načinu života.
Bob (Matt Damon) i Walt (Greg Kinnear) su sijamski blizanci, spojeni u boku i sa zajedničkom jetrom. Otvoreni i srdačni, Bob i Walt se trude živjeti potpuno normalno, što im uglavnom uspijeva bez većih problema. Međutim, njihov će odnos doći na kušnju kada se Walt odluči preseliti u Hollywood slijedeći svoj san da postane filmski glumac, a ta se ideja suzdržanom Bobu isprva uopće ne sviđa. Walt će ga naposljetku ipak uspjeti nagovoriti pa će se neobična braća uputiti u jednu od najvećih avantura svojih života, na put na kojem će još više upoznati jedan drugoga, ali i ljubav i svijet koji ih okružuju.