Winnie the Pooh 是英国作家 A. A. Milne 笔下一只十分爱吃蜂蜜的熊，他其实是一个小男孩 Christopher Robin 的玩具熊，Robin 想像他和这只熊住在一个叫“百亩森林”的地方，当地还有许多其他的动物邻居伙伴们，像是兔子 Rabbit、小猪 Piglet、跳跳虎 Tigger …等等，这一切的故事都是 Robin 所想像出来的。迪士尼首度於１９６６年推出“小熊维尼与蜂蜜树”立刻深获好评，之后的“小熊维尼与大风吹”更拿到当年奥斯卡金像奖最佳短篇动画奖项，“小熊维尼与跳跳虎”也获得提名，所以在１９７７年时，迪士尼将此三部 Pooh 的短片集合成一部电影在戏院上映，成为迪士尼的第２２部经典动画－【小熊维尼历险记】。本片录影带原本在美国都是三段分开来发行的，一直到１９９６年才首度正式发行完整电影版的录影带，一上市居然大热卖！Winnie the Pooh 还真是迪士尼人气最旺的小熊啊！
每天晚上，一个女孩、一个男孩和一个老电影放映员都会在一个小电影院碰头，这个小电影院看似被废弃了，可实际上却十分奇妙。三个朋友一起创作、绘图、变装，成为了神奇的故事中的主角。地球深处、东方边境，他们极尽想象之能事，扮演了各种公主和勇士：怪物之主、水手与猫、见习巫师和伊凡王子与百变公主。
《九十九》健硕的手艺人在山中突逢暴雨，他仓促间在一座祠堂歇脚，谁知里面别有洞天。被人用烂丢弃的雨伞和绸缎将他团团围住，手艺人不为所惧，拿出随身携带的针头线脑缝补这些充满悲怨的旧物。《火要镇》商人之女若（早见沙织 配音）和邻家男孩年松吉（森田成一 配音）青梅竹马，两情相悦。但是家境悬殊的二人终究有缘无分。即将出嫁的小若不慎引燃烛火，可在那一刻她却突然停止灭火呼救的念头。《GAMBO》某座山村饱受巨大的赤鬼困扰，村民不得不将少女奉献出去以求苟存。村中最后一个女孩（田村睦心 配音）在森林里遇见可怕的白熊，她诉说了心中的苦衷，而白熊却像听懂了一般杀向赤鬼的老巢。《别了武器》一伙全副武装的战士来到早已成为废墟的都市，他们高度戒备，全力备战，只为围捕一辆无人驾驶的战车。