일상이 무료하고 외로운 밥 해리스와 샬롯은 도쿄로 여행온 미국인이다. 영화배우인 밥은 위스키 광고 촬영차 일본을 방문했지만 일본의 낯선 문화와 의사소통의 어려움으로 소외감을 느낀다. 갓 결혼한 샬롯은 사진작가인 남편을 따라 일본에 왔지만, 외로움과 불확실한 앞날에 대해 번민한다. 같은 호텔에 머무르고 있던 밥과 샬롯은 호텔바에서 우연히 마주친다. 두 사람은 서로의 모습 속에서 공통점을 발견하고 서로에게 이끌리게 된다. 이 둘은 도쿄 시내를 함께 구경하고, 얘기를 나누면서 급속도로 가까워지는데...

의문의 옛 연인에게서 온 분홍색 편지, 내게 19살 짜리 아들이 있다고?! 독신을 굳건하게 고수하는 ‘돈(빌 머레이)’은 사귀고 있던 애인 ‘쉐리(줄리 델피)’에게 결별선언을 당하고도 무심히 TV만을 응시하다 잠이 들 뿐이다. 이렇듯 나른하고 무기력한 생활을 청산하려 들지 않는 그에게 수수께끼 같은 발신인 불명의 분홍색 편지가 우편으로 도착하고, 그 편지로 인해 ‘돈’은 자신의 과거를 돌아보지 않을 수 없게 된다. 이름을 밝히지 않은 옛 연인으로부터 온 편지에는 ‘돈’에게 19살 난 아들이 있으며 그 아들이 아버지를 찾아 떠났다는 내용이 써 있었다. 수수께끼의 단서, 잊었던 여인들의 추억을 찾아 떠나다! 가장 가까운 친구이자 이웃이며 아마추어 탐정을 자처하는 ‘윈스턴(제프리 라이트)’이 꼭 이 ‘수수께끼’를 조사해야 한다고 들들 볶는 바람에, 주저주저하면서도 ‘돈’은 수수께끼의 단서를 쥐고 있을지 모르는 네 명의 옛 연인(프랜시스 콘로이, 제시카 랭, 샤론 스톤, 틸다 스윈튼)을 찾는 여정에 나선다. 독특한 개성을 지난 네 명의 여인들은 갑자기 찾아온 ‘돈’을 보고 놀라지만 그녀들 역시 ‘돈’에게 놀라움을 선사한다. 점차 ‘돈’은 무방비로 자신의 과거, 그리고 결과적으론 자신의 현재와 마주하게 되는데…

카자흐스탄의 방송국에서 일하는 엉뚱한 리포터 ‘보랏’. 미국의 선진 문화를 배워 조국을 발전시키라는 카자흐스탄 정보부의 특명을 받고 미국 뉴욕으로 간다. 하지만 일은 뒷전. TV에 나온 파멜라 앤더슨을 보곤 첫눈에 사랑에 빠지고, 그녀와 결혼하겠단 일념으로 캘리포니아까지 긴 여행을 시작한다. 갖가지 에피소드를 겪으며 힘겹게 LA에 도착하지만 파멜라 앤더슨은 자신이 생각하던 순수한 여인상과는 거리가 멀었고… ‘보랏’은 과연 조국의 특명을 이룰 수 있을까?

잘나가는 잡지 “스포츠 아메리카” 광고 이사 댄 포먼은 기업합병으로 인한 정리해고 위기에 놓이고, 새파랗게 젊디젊은 스물 여섯 살의 카터 듀리아를 신임이사로 모시게 되는 위기상황에 처한다. 게다가 예기치 않은 아내의 임신과 딸 알렉스의 뉴욕대 입학으로 인해 품안의 사표는 무용지물이 되어가고..

오스트리아 출신의 게이 패션 리포터인 브루노는 어느 날 대형사고를 치고 방송 활동을 금지 당한다. 이에 분노한 브루노는 유명 배우가 되리라 선포하고 헐리우드로 떠나는데…