세어(Cher Horowitz: 알리샤 실버스톤 분)와 디온(Dionne: 스테이시 대시 분)은 부유층의 자녀들로 베버리 힐스 고등학교에서 인기 최고를 구가하는 여학생들이다. 아기 때 엄마를 여윈 셰어는 능력과 수완을 갖춘 변호사인 아버지와 함께 아무 부족함 없이 살아가는데 셰어의 스트레스 해결책은 대책 없는 쇼핑이다. 어느 날 셰어는 성적표를 받게 되는데 홀 선생이 맡고 있는 토론 과목에서 C를 받자 성적을 올리기 위해 디온과 함께 독신인 홀 선생(Mr. Hall: 월란스 쇼운 분)과 노처녀 가이스트 선생(Miss Geist: 트윈크 캐플란 분)을 엮어 주려고 노력한다. 결국 셰어의 작전은 성공하여 C에서 A를 받게 된다. 그후 학교에는 타이(Tai: 브릿타니 머피 분)라고 하는 소녀가 전학을 오는데 셰어는 촌스러운 타이를 변신시켜 주리라 계획하고 타이를 파티에도 데려가고 남자 친구도 소개시켜 주면서 그녀를 자기 통제 하에 두려 하지만 얼마 후 셰어는 모든 것이 자기 뜻대로 될 수 없다는 걸 깨닫는다. 한편 셰어에게는 대학 1년생인 양오빠 조시(Josh: 폴 루드 분)가 있는데 셰어는 공부만하고 자신을 무시하는 조시를 싫어한다. 셰어는 그후 디온과 그녀의 남자 친구 머레이(Murray: 도날드 에데선 페이슨 분)를 보면서 진실한 사랑이 뭔지 느끼게 되고 모든 친구들에게는 좋은 점이 있다는 것을 알게 된다. 또한 자신이 가장 싫어했던 사람이 바로 자기가 가장 좋아하는 사람이란 걸 알게 되면서 셰어의 인생은 점점 긍정적으로 변해 간다.

꽃보다 아름답고 별처럼 순수한 여인 테스는 어려운 집안 살림 때문에 부유한 더버빌 가에 하녀로 보내진다. 하지만 그녀에게 반한 주인 아들 알렉에게 강제로 순결을 빼앗기고 원치 않는 관계에 빠진다. 그를 피해 고향으로 돌아온 테스는 새로 일하게 된 농장에서 목사의 아들 앤젤을 만나 운명적 사랑을 느끼지만 지울 수 없는 과거 때문에 괴로워 하는데…

모든 것이 위태로운 부부 이든과 소피는 부부 클리닉 상담을 받던 중 상담가의 추천으로 한적한 별장을 찾는다. 수많은 부부들이 관계를 회복하고 돌아갔던 별장에는 조금 떨어진 별채가 존재한다. 서로를 위해 떠난 여행 첫날, 자상하게 바뀐 남편과 마주한 소피. 그리고 평소 먹지 않는 요리를 해주는 아내와 마주한 이든. 자신들이 머문 별장과 떨어진 별채에서 서로 다른 경험을 하게 된 그들은 겉모습은 똑같지만 전혀 다른 성격과 행동을 가진 또 다른 서로가 있다는 것을 알게 된다. 특별한 상황으로 인해 그들의 사랑은 또 다른 혼돈에 빠지게 되는데..

실수연발... 사랑에 서툰... 21살 공주의 결혼식 30일전... | 상대는?... 지금부터 고른다! | 제노비아 왕국을 가지기 위해선... '쿨'한 녀석부터 하나 잡아야 한다! | 10월, 깜찍한 여왕의 웨딩 이벤트에 당신을 초대합니다 | 5년 만에 돌아온 사고뭉치 미아 공주! 그녀의 손짓 하나에 온나라는 긴장 중~ 꿈 많은 새내기공주 '미아'는 이제 아주 특별한 수업을 받아야 된다. 공주수업이 끝나기가 무섭게 여왕수업을 받아야 하는 그녀에게 제노비아의 국법에 따른 단서조항이 주어진다. 여왕이 되려면 결혼부터 해야 하는 것! 문제는 '미아'가 사랑하고 싶은 남자와 결혼하고 싶은 남자 사이에서 아슬아슬하고 달콤한 줄다리기를 해야 된다는 것! 과연 '미아'는 어떤 선택을 하게 될지...!

라파엘은 백화점 직원으로 타고난 세일즈맨이며 바람둥이다. 어느 날, 라파엘은 백화점의 ‘플로어 매니저’ 자리를 놓고 경쟁하던 안토니오와 말다툼을 하다가 사고로 안토니오를 죽이게 되고 그만 그 사실을 백화점에서 제일 못 생긴 여직원 로우르데스에게 들키고 만다. 결국 라파엘은 로우르데스의 입을 막기 위해 로우르데스가 시키는 대로 하고, 결혼까지 하지만 도저히 로우르데스를 좋아할 수가 없다. 어떻게든 로우르데스로부터 벗어나기 위해 그녀를 죽이기로 결심한 라파엘, 이번엔 반드시 완전범죄를 해야 하는데 성공할 수 있을까?

뉴욕 최강의 마피아 대부 폴 비티(로버트 드 니로)는 얼마 후에 있을 전국 마피아 총연합회 지도자 선출을 앞두고 극도의 정신 불안에 시달린다. 라이벌 조직에 의해 후견인 마네타가 살해되면서 어린 시절 부친의 암살 장면을 직접 목격했던 것과 같은 깊은 충격이 되살아났다. 빠른 시간 내에 아무도 모르게 증세를 진정시켜야 하는 폴은 고심 끝에 정신과 의사 벤(빌리 크리스털)을 찾는다. 곧 결혼을 앞둔 정신과 의사 벤은 환자가 마피아의 보스라는 것을 알고 이를 거절하지만 마피아의 협박으로 하는 수 없이 그의 주치의가 된다. 그 후 폴은 스트레스로 인해 애인과의 잠자리가 신통치 않거나 조금만 기분이 좋지 않아도 부하를 보내 벤을 호출한다. 한편 벤은 마피아 총회에 대한 정보를 빼달라는 FBI의 요구를 받고 고민에 빠지는데...

이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

어렸을 때부터 친한 친구인 로미(미라 소르비노 분)와 미셀(리사 쿠드로 분)은 고교 졸업 후에도 같은 방을 쓰며 자유롭고 편안하게 살아가고 있다. 그녀들은 함께 놀러다니고 영화도 보고 나이트 클럽에도 같이 간다. 그러면서 "귀여운 여인" 같은 신데렐라를 꿈꾸며 멋진 남자를 상상한다.

루지애나 출신의 유명 극작가 시다 리 워커는 타임지와의 인터뷰를 통해 엄마와의 좋지 못한 관계 때문에 어두운 유년기를 거쳤다고 밝힌다. 이에 오랫동안 시다 리와 관계를 끊고 지내던 엄마 바비는 격분하고 소녀시절부터 친구모임을 유지해왔던 야야 시스터후드 멤버들과 함께 뉴욕으로 시다 리를 찾아가 그녀를 납치하다시피 고향으로 데려온다. 이제 고향으로 돌아온 시다 리는 자신과 어머니의 관계를 조금씩 회상하게 된다

뉴욕에서 가장 유명하고 능력 있는 웨딩플래너 메리는 갑부들과 유명 인들의 결혼에 관한 모든 사항을 만족할 만큼 완벽히 처리해 내는 성공한 커리어우먼이다. 항상 웃음을 잃지 않으며 자신감을 보이는 그녀지만 마음속 한 구석엔 언제나 고민으로 가득하다. 그 이유는 바로 자신이 이제 결혼 적령기라는 사실과 또한 실제로 자신이 결혼을 원하고 있다는 사실이다. 하지만 그것보다도 그녀에게는 자신이 기획한 웨딩에서의 신랑같이 멋진 남자들이 존재하지 않다는 것이 더욱 그녀의 마음을 외롭게 한다. 그러던 어느 날, 그녀에게도 동화 속에 나오는 운명적인 만남이 찾아오는데. 그 주인공은 덤프트럭에 치일 뻔한 자신을 구해준 의사 스티브.. 과거 약혼자에게 배신당한 그녀로서는 스티브의 순수하고 따뜻한 모습에 점점 마음이 이끌려갔고 스티브또한 그녀에게 뭔가 묘한 느낌을 받게 된다. 어느 날, 메리는 자신의 고객인 프란에게 약혼자를 소개받는 자리에서 생애 최고의 충격을 받게 되는데... 얼마 전 만난 동화 속 왕자님 스티브가 바로 프란의 약혼자였던 것. 스티브와 서먹서먹한 인사를 나눈 메리는 사업상 잠시 출장을 가야하는 프란을 대신해서 그와 함께 그들의 결혼준비를 하러 다닌다. 그러는 동안 두 사람은 서로에 대해 더 많은 것을 알게되며 가까워지지만 고객과의 사랑은 절대 하지 않겠다는 메리의 의지로 아쉬움만을 남기게 된다. 결국 프란과 스티브의 웨딩플래너 일을 그만두고 오랜 친구인 마사모와 결혼을 결심한 메리. 스스로의 감정을 억제한 채 프란과의 결혼만을 생각하려는 스티브. 결혼식 날이 점점 다가올수록 두 사람의 애타는 가슴은 뜨거워만 가는데.

일에만 빠져있는 중년 가장 밥 먼로(로빈 윌리암스)는 아내 제이미, 그리고 사춘기 딸 캐씨와 12살 아들 칼에게, 가족들끼리 오붓한 시간을 가질 수 있는 하와이 여행을 약속한다. 하지만 회사에서 내린 특급 프로젝트로 모든 계획을 취소해야 될 상황에 빠진 밥은 회의장소가 있는 여행지 콜로라도주의 록키 마운틴으로 여행지를 변경한다. 반발하는 가족들을 반강제로 급하게 구한 초대형 R.V.(Recreational Vehicle : 레저용 승합차/캠핑카)에 태운 채 여행을 떠나는 밥. 하지만 모든 일은 꼬여만 가는데...

대런, 웨인, 제이디는 죽마고우다. 세 사람은 가수 닐 다이아몬드를 좋아하는 공통점을 갖고 있고 밴드까지 결성한다. 그러던 어느 날, 대런이 술집에서 만난 정신과 의사 쥬디스와 사랑에 빠지자 이들의 우정에 금이 가기 시작한다. 웨인과 제이디는 대런을 소유하기 위해 강한 집착을 보이는 쥬디스를 대런에게서 떼어놓으려 하지만 번번히 실패한다. 결국 두 사람은 쥬디스를 납치하고 대런은 그녀가 죽은줄로 오해한다. 바로 이때, 대런의 첫사랑 샌디가 나타나 새로운 사랑이 싹트는데...

천재 교수인 필립 브레이너드(로빈 윌리엄스)는 건망증이 보통 심한 게 아니다. 무언가 실험에 열중하면 아무 것도 기억하지 못한다. 실험에 열중해 버려 결혼식 시간도 잊어버리는 탓에, 벌써 자신이 강의하는 대학 총장인 사라와의 결혼식에 두 번이나 참석하지 못한 정도이다. 세 번째 결혼식날, 이번에는 잊지 않고 결혼식에 참석하겠다던 브레이너드 교수는 오랫동안 진행해온 실험이 성공하기에 이르자 역시 결혼식은 뒷전으로 하고 새로 탄생한 발명품에 정신을 빼앗긴다. 브레이너드 교수가 이 색다른 물체에 붙인 이름은 플러버, 즉 날아다니는 고무의 줄임말이다. 액체와 고무의 중간 형태인 듯한 '플러버'는 어디에나 집어넣기만 하면 엄청난 속도로 공중을 날아다니는 획기적인 물질이다. 이 뿐만 아니라 자동차에 설치하면 하늘을 날아다니는 차가 되고 운동화 바닥에 살짝 발라두면 매우 높이 점프할 수 있다. 플러버를 이용해 브레이너드 교수는 라이벌 대학과의 농구 경기에서 통쾌하게 이기도록 조정하지만 이를 의심한 악당들에 의해 플러버의 존재는 세상에 알려지고 만다.

자신을 자유로운 야생마라고 생각하며 결혼을 회피해온 총각 지미의 인생관이 비상사태를 맞는다. 하루 안에 결혼하지 않으면 돌아가신 할아버지가 남긴 유산 1억불을 받지 못하게 되는 것이다. 이미 애인인 앤에게 청혼했다 차인 적이 있는 그는 기억이 가물가물한 옛 여자들을 찾아 청혼하지만 번번이 실패하는데...