Los Angeles, início dos anos 50. Três polícias, uma prostituta, um chulo milionário, um jornalista de escândalos sem preconceitos e um polícia (aparentemente) ético cruzam-se, num enredo de mistério, ambição, romance e humor.
Após descobrir que a sua esposa o traía, Ted Crawford mata-a, sendo preso e confessando o crime de imediato. William Beachum, o advogado da acusação, acredita que será um caso simples e a vitória são favas contadas... mas nada é tão simples como parece.
Max é um taxista em Los Angeles há 12 anos mas, numa noite tranquila, encontra Vincent, um homem que parece normal mas é um assassino, na cidade ao serviço de um cartel do narcotráfico que está prestes a ser condenado por um júri federal. Vincent tem de matar 5 testemunhas do processo e conta com Max para fugir da polícia, logo após os assassinatos. Obrigado a seguir as suas ordens, Max tem de lidar com a possibilidade de ser morto a qualquer momento.
Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.
Em 1912 é formada primeira Brigada Movel por Georges "O Tigre" Clemenceau, conhecida como "As Brigadas Do Tigre" . Trata-se da primeira equipe de policia á utilizar automóveis para as operações policiais. Comandada pelo Comissario Valentin, eles tentam desbancar a perigosa Gangue Bonnot
A carreira de um polícia novato é virada de avesso quando ele é considerado o principal suspeito de um crime que envolve um agente veterano: o seu próprio pai.
Traído por aqueles em quem ele mais confiava, o governo, um novato descobre que ele é o alvo para o assassino mais perigoso do mundo e assim começa um jogo cruel de matar antes de ser morto.