삼류 신문의 사교계 담당 신문기자인 마르첼로는 사치스럽고 방탕한 생활을 하던 중 우연히 한결같이 반복되는 일상사에 진력을 내는 마달레나라는 여인을 만나 사귀게 된다. 마달레나는 마르첼로에게 고혹적인 분위기를 지닌 매춘부, 아르디아나를 소개시켜준다. 스스로도 주체할 수 없는 자신의 방탕한 생활에 회의를 느끼던 그는 어느 날 절친한 친구 스타이너가 자살했다는 소식을 듣고 더욱 실의에 빠지면서 삶의 가치와 의미에 대해 회의를 품게된다.

1965년 미국. 남편과 아이들이 여행을 떠나 혼자 집을 지키고 있던 가정주부 프란체스카(메릴 스트립)는 길을 묻는 낯선 남자를 만난다. 처음 만났을 때부터 쉽게 잊혀지지 않는 그의 이름은 로버트 킨케이드(클린트 이스트우드). 로즈먼 다리의 사진을 찍기 위해 메디슨 카운티를 찾은 사진작가였다. 이유를 붙일 필요도 없이 사랑에 빠져 드는 두 사람. 이미 중년에 이른 그들은 그 동안 살아온 시간을 나누지는 못했어도 앞으로 살아갈 시간만은 함께 하기로 결심한다. 그러나 프란체스카는 남편과 아이들에 대한 죄책감을 떨치지 못하고 메디슨 카운티에 남는데...

"1969년 8월, 샌프란시스코의 신문사들에 조디악이라 자칭하는 연쇄살인범의 편지가 배달된다. 자신이 저지른 살인을 상술한 그 편지는 동봉한 암호문을 신문에 싣지 않으면 추가살인을 저지르겠다는 경고로 끝난다. 편지와 암호문이 공개되자 샌프란시스코 일대는 충격에 휩싸인다. 형사인 데이빗과 빌, 신문사 샌프란시스코 크로니클의 사건 기자 폴은 전력을 기울여 각각 사건 해결과 추리에 나선다. 그러나 가장 끈질지게 사건의 실마리를 찾아 헤매는 사람은 경찰도 기자도 아닌, 시사만평가 로버트이다."

1971년, 베트남 전쟁에서 미국의 패색이 짙어진 무렵, 저널리스트인 라울 듀크는 사막에서 벌어지는 오토바이 경주의 취재를 위해 라스베가스로 떠나라는 지시를 받는다. 그는 그의 변호사이자 친구인 곤조와 함께 라스베가스로 떠나기 위한 준비를 갖춘다. 그 준비란것은 바로 빨간색 컨버터블 자동차와 카세트, 그리고 온갖 종류의 환각제들이다.

백만장자이자 상당히 많은 책을 읽는 독서가 찰스 모어스(Charles Morse: 안소니 홉킨스 분)와 모델인 그의 아내 미키(Mickey Morse: 엘레 맥퍼슨 분), 사진작가 밥 그린(Robert Green: 알렉 볼드윈 분)이 미키의 사진 촬영으로 함께 알래스카 여행길에 오른다. 찰스는 마음에 젊고 건강한 사진작가 밥에게 미키와의 관계나 자신의 재산, 생명에 있어서 마음 속에 위협을 느낀다. 그러던 중 찰스는 밥에게 알래스카 인디언 사진 촬영에 동행 제의를 받고 함께 경비행기로 떠나게 되는데, 비행 중 철새떼를 만나 찰스와 밥이 알 수 없는 산 중에 추락하게 된다. 추위와 배고픔으로 고생하던 중 식인곰이 사는 산에서 찰스 일행은 곰에게 생명의 위협을 받고 함께 싸운다. 찰스가 위험에 처하자 밥이 그를 구해주고 이로 인해 찰스는 자신이 밥에게 가졌던 감정을 지우게 되지만, 아무도 없는 산장을 발견하자 밥은 찰스에게 총을 겨눈다.

런던의 도심 한복판, 출근길의 댄(쥬드 로)은 신문사에서 부고 기사를 쓰지만 소설가가 되는 게 꿈인 잘생긴 낭만 청년. 인파 속에 유달리 눈에 띄는 한 앨리스(나탈리 포트만)를 발견하고 강한 이끌림을 느낀다. 그러나 그녀는 달려오던 택시에 치여 쓰러지고 얼떨결에 보호자가 된 댄은 사랑의 운명을 예감한다. 뉴욕 출신의 스트립댄서 앨리스와 동거를 시작한 댄은 그녀의 인생을 소재로 글을 써서 소설가로 데뷔하지만, 책 표지 사진을 찍기 위해 만난 사진 작가 안나(줄리아 로버츠 분)와 첫눈에 반하고 마는데...

카자흐스탄의 방송국에서 일하는 엉뚱한 리포터 ‘보랏’. 미국의 선진 문화를 배워 조국을 발전시키라는 카자흐스탄 정보부의 특명을 받고 미국 뉴욕으로 간다. 하지만 일은 뒷전. TV에 나온 파멜라 앤더슨을 보곤 첫눈에 사랑에 빠지고, 그녀와 결혼하겠단 일념으로 캘리포니아까지 긴 여행을 시작한다. 갖가지 에피소드를 겪으며 힘겹게 LA에 도착하지만 파멜라 앤더슨은 자신이 생각하던 순수한 여인상과는 거리가 멀었고… ‘보랏’은 과연 조국의 특명을 이룰 수 있을까?

기자지망생인 산드라는 마술사 시드 웨이터맨의 공연무대에 우연히 서게 된다. 공연 도중 박스 안에서 유령처럼 나타난 유명기자 조 스트롬벨, 그에게서 악명 높은 타로 살인사건의 범인이 피터 라이먼이라는 이상한 말을 듣게 되는데. 이 엄청난 특종을 잡기 위해 산드라는 시드와 함께 피터에게 접근한다. 피터는 이제껏 만난 여자들과는 다른 산드라의 모습에 반하게 되고 산드라는 그런 다정한 피터에게 끌려 사랑에 빠지게 되는데… 과연 이 수상한 남녀의 심장 떨리는 로맨스는 어떻게 될 것인가!

어렸을 때부터 남자처럼 자란 FBI 요원 그레이시(산드라 블록)는 꿈에도 생각 못한 임무를 떠맡고 만다. 폭탄 테러범이 미스 U.S. 대회를 위협하고 있으니 위장 출전해 대회를 감시하라는 것. 평소에 머리 한 번 제대로 빗어본적 없던 그레이시는 임무를 피하려 발버둥쳐 보지만 얼마 전 사고를 친 대가로 기어이 대회장에 끌려 가고 만다. 다리 털을 뽑고 머리를 부풀리고 온갖 치장을 한 끝에 미스 뉴저지로 다시 태어난 그레이시. 그녀는 멍청한 줄만 알았던 미인 대회 참가자들이 의외로 다양한 생각을 가지고 있는 것을 보고 놀란다.

런던 타임즈의 특파원인 ‘토마스 파울러’는 런던에 아내가 있음에도 아름다운 베트남 여인 ‘풍’을 사랑하고 있다. 젊고 순수하며 열정적인 미국경제 공관원 '파일' 또한 ‘풍’을 사랑하게 된다. ‘파울러’는 런던으로 돌아오라는 명령을 받게 되자 베트남에 ‘풍’과 함께 있기 위해 특종을 잡으려 고군분투한다. 그러던 중 그는 베트남 내 집단 학살과 무분별한 테러행위를 목격하게 되고 우연히 그곳에서 ‘파일’을 만난다.

언뜻보기에 천박하고 유치해 보이는 여인, 메이크업 아티스트인 키카. 그녀는 미국인 유명 소설가 니콜라스가 TV에 출연했을 때, 그의 메이크업을 맡으면서 서로 알게 된다. 어느날, 니콜라스는 키카를 자신의 집에 초대하는데 그곳엔 심장마비를 일으킨 니콜라스의 전처 아들, 라몽이 누워 있었다. 라몽은 자신의 엄마가 자살한 현장을 보고 심장마비를 일으켰던 것. 니콜라스는 키카에게 쓰러진 라몽의 창백한 얼굴에 화장을 부탁한다. 그런데, 라몽의 얼굴에 분을 바르는 순간, 라몽은 온기를 되찾는다. 이때부터 라몽과 키카는 동거를 시작하고. 그러나, 키카는 니콜라스와도 관계를 갖고 있었기에 니콜라스가 라몽의 집 윗층에 살기 시작하자 씁쓸한 기분에 휩쌓인다. 그런 키카를 안타깝게 바라보는 레즈비언 가정부 파나. 그녀는 키카에게 사랑을 고백하나 거절당한다. 한편, 어느날 가정부 파나의 사촌 동생인 전직 포르노 배우가 키카의 집에 숨어드는데 값나가는 물건 몇 개만 훔쳐가려던 그는 잠들어있던 키카를 보고 그만 그녀를 강간하고 만다. 그런데, 건너편쪽에서 이 장면을 목격한 누군가가 경찰에 신고하고 충격적인 사건만을 찾아 다니는 사건 리포터 안드레아도 키카의 집으로 들어 닥친다. 심한 충격을 받은 키카. 설상가상으로 이 강간 사건이 너무도 리얼한 영상으로 안드레아의 TV프로에 보도된다. 경찰에 신고한 사람은 누구이며 이 사건을 카메라로 찍어 안드레아에게 넘긴 사람은 바로 라몽이었고 라몽의 어머니를 살해한 자는 다름아닌 니콜라스였음이 드러난다.

파리에 온 커플! 미국 男 잭(아담 골드버그)과 프랑스 女 매리온(줄리 델피). 고향에 돌아와 편안한 여자와 달리 낯선 도시 파리가 적응되지 않는 남자. 설상가상으로 가는 곳마다 마주치는 그녀의 옛 남자친구들로 그는 괴롭기만 하다. 결국, 남자는 그녀의 과거가 온통 의심스럽고 여자는 과거에 집착해 질투하고 투덜대는 그를 이해하지 못하며 둘의 갈등은 깊어만 가는데..

라디오 디제이인 에비(제니언 가로팔로)는 못 생기고 키도 작지만, 똑똑하고 유머가 있다. 에비의 이웃집엔 날씬하고 키가 큰 모델 노엘(우마 서먼)이 산다. 어느 날 에비는 영국인 사진작가 브라이언의 전화를 받고 문제를 해결해준다. 라디오에서 들리는 그녀의 목소리와 지성, 유머에 반한 브라이언은 그녀에게 데이트를 청하고, 외모에 자신이 없는 에비는 노엘에게 부탁해서 대신 데이트를 시킨다. 하지만 노엘은 브라이언에게 반해버리고 노엘은 자신이 에비라는 것을 숨기지만...

9년간의 결혼 생활을 막 끝낸 라피(우마 서먼)는 상담사 리사 (메릴 스트립)을 찾아가 지친 마음을 위로 받는다. 그러던 중 라피는 우연히 알게 된 데이브(브라이언 그린버그)와 서로 첫 눈에 반한다. 자기보다 어려도 한참 어린 나이가 마음에 걸리지만 그와의 짜릿한 만남을 놓치기 싫은 라피. 새로운 인생을 즐기라는 리사의 적극적인 지지에 용기를 얻은 그녀는 생애 최고의 로맨스를 과감히 시작한다. 데이브와의 열정적이고 도발적인 연애사를 모두 털어놓으며 행복해하는 라피의 모습에 리사는 진심으로 기뻐하며 그녀를 응원한다. 그러던 어느 날 리사는 라피의 새 연인이 자신의 아들이라는 뜻밖의 사실을 알게 되고. 상담사와 엄마라는 난처한 입장에 처하게 된 리사와 이런 상황을 까맣게 모른 채 쑥쑥 사랑을 키워가는 라피와 데이브. 완벽해 보였던 이들의 로맨스는 어떤 클라이막스로 치닫게 될까?

제2차 세계대전이 한창이던 1941년, 동유럽의 대부분을 점령한 독일은 러시아 침공을 계획하고 ‘레닌그라드’로 진격한다. 이 소식이 전해지자 ‘레닌그라드’에 상주해 있던 수많은 각국 기자들이 본국으로 돌아가지만 미국 출신의 여기자 ‘케이트’는 이 가운데 실종되어 본국으로 돌아가지 못한 채 ‘레닌그라드’에 홀로 남게 된다. 추위와 배고픔 속에 ‘레닌그라드’를 탈출하려던 그녀는 러시아의 여성 경찰 ‘니나’를 운명처럼 만나게 되고 두 사람은 서로를 의지해 지옥 같은 전장에서 탈출을 시도하는데...