Com a morte da esposa, Chu ficou responsável por suas filhas: Jia-Jen, Jia-Khien e Jia-Ning, três garotas com características muito diferentes. Até que surge a Sra. Liang, uma viúva que mudou-se para a casa ao lado da família. Mas, antes que a vida amorosa de Chu possa tomar algum rumo, a vida de todos sofrem mudanças: gravidez, morte e despejo.
Antonia (Margherita Buy) e Massimo (Andrea Renzi) formam um casal feliz que está casado há 10 anos, até que ele morre repentinamente em um acidente de carro. Desolada com o mundo, Antonia se afasta de todos pouco após a morte do marido. Até que, por acaso, ela encontra uma declaração amorosa a Massimo entre seus pertences. Curiosa em saber quem era a pessoa com quem seu marido mantinha um relacionamento às escondidas, Antonia descobre que Massimo manteve durante 7 anos um relacionamento homossexual com Michele (Stefano Accorsi). Surpresa com a revelação, o convívio cada vez maior entre Antonia e Michele faz com que ambos percebam terem muitas afinidades em comum.
Jane, mãe de três filhos já crescidos, proprietária de um restaurante / confeitaria em Santa Barbara, tem uma relação amigável com o seu ex-marido, o advogado Jake. Mas quando Jane e Jake se encontram fora da cidade, por ocasião da cerimónia de final de curso do seu filho, as coisas começam a complicar-se. Uma inocente refeição a dois transforma-se no inimaginável: um caso. Com Jake casado com a jovem Agness, Jane é agora "a outra mulher". Apanhado no meio do renovado romance está Adam, um arquitecto contratado para remodelar a cozinha de Jane. Ele próprio em recuperação de um sofrido divórcio, apaixona-se por Jane, mas rapidamente se apercebe que faz parte de um triângulo amoroso. Devem Jane e Jake prosseguir com as suas vidas ou é o amor de facto mais belo numa segunda oportunidade? Certo, certo é que Amar… É Complicado!
Michael Green (Andy Garcia) é um piloto de avião apaixonado por sua esposa Alice (Meg Ryan). Juntos, eles têm duas filhas, Jessica (Tina Majorino) e Casey (Mae Whitman), e fazem de tudo para construir uma vida agradável para elas. Quando um segredo do passado de Alice vêm a tona e ela é obrigada a se internar em uma clínica, a relação deles é abalada, e tudo pelo o que eles lutaram pode ser destruído, inclusive a integridade deles próprios como indivíduos, amantes e família. Resta saber se o amor entre Michael e Alice poderá superar essa situação.
Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.