밥 딜런은 단지 음반 업계에서 사랑받는 포크 가수에 머물지 않고, 우리에게 시적인 가사로 깊이 각인된 존재다. 그의 가사는 모호하고, 그의 음악 스타일은 끊임없이 변했으며, 대중의 관심을 피하는 데 강박적인 태도를 보여왔다. 음악 다큐멘터리의 전설인 "돌아보지 마라"는 훌륭한 콘서트 투어의 기록에 그치지 않고 우리 시대의 가장 영향력 있는 싱어송라이터 중 한 사람인 밥 딜런의 내밀한 초상을 그려낸다.

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...

사람들은 그녀의 벗은 몸을 봤지만, 카메라는 자유를 보았다 롤링스톤즈를 만나기 전, 우씨는 베를린에서 68혁명 시절 '코뮌 1(Kommune 1)'이라는 혁명의 거점을 이끌었던 실존인물 라이너 랑한스(Rainer Langhans)를 만난다. 자유로운 삶을 찾아 집을 떠나온 우씨에게 문도 없고 벽도 없는 공간에서 자유로운 공동체 삶을 이끌고 있는 랑한스는 그녀가 원하는 것을 제공해 주었다. 구세대에 저항하며 누디즘(nudism, 나체주의)과 프리섹스주의를 실천하고 있는 랑한스는 우씨와의 첫만남에서도 옷을 전혀 입지 않은 채 자신의 주장을 기자들에게 강력하게 호소하고 있었다. 이후 우씨는 랑한스와 함께 활동하며 언론에 급진적 혁명가처럼 묘사되기도 했지만 결국 롤링스톤즈를 만나 그들을 따라가면서 결별한다.

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...