Aos 13 anos, Stevie é um rapaz de Los Angeles tentando curtir o início da adolescência enquanto tenta relevar o relacionamento abusivo com o irmão mais velho. Em plena década de 90, ele descobre o skate e aprende lições de vida com o seu novo grupo de amigos.
Desde Uma Linda Mulher não acontecia uma comédia romântica tão encantadora e com tanto charme! Lucy, uma solitária funcionária do metrô, é apaixonada por um homem muito bonito que só vê de longe. Depois que salva sua vida num acidente, todos pensam que ela é a noiva dele, porque inconcientemente ela inventa uma mentira no hospital. De repente, Lucy encontra-se nos braços carinhosos da família dele e apaixonando-se pelo irmão, Jack. Mas quando o doente acorda do coma, Lucy percebe que se encontra na pior situação de sua vida! Aplaudido pela crítica e audiência do mundo inteiro, Enquanto Você Dormia é sem dúvida a melhor comédia romântica do ano!
Elizabeth Martinson (Reese Witherspoon) é uma médica que vive somente para seu trabalho. Quando um acidente acontece, ela deve lidar com o que ela havia adiado há um bom tempo: férias. Nesse meio-tempo, ela conhece David Abbott (Mark Ruffalo), um bom moço, porém amargo e solitário. Ele é o homem que quer tomar seu apartamento e Elizabeth não tem intenções de ceder tão facilmente.
Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar o sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Já ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os 7 anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.
Gib (John Cusack, em seu primeiro filme como protagonista, aos 19 anos) é um universitário que está em baixa com as moças freqüentadoras da sua universidade tristonha e cinza na costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante, louquinha para longas noites de amor. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos,Gib pega uma carona com o casal Gary (Tim Robbins) e Mary Ann (Jane Persky), que adora cantar musiquinhas bregas e fazer corinhos; para piorar a situação, sua companheira de carona é a certinha e regrada Alison (Daphne Zuniga), colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, rumo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason (Boyd Gaines).
Executivo de uma companhia de Nova York, Alex Whitman (Matthew Perry) é mandado a Las Vegas para supervisionar a construção de um night club. Tão logo chega à cidade, conhece Isabel Fuentes (Salma Hayek), uma sensual fotógrafa de origem mexicana que foi para lá em busca de melhores oportunidades. Eles passam a noite juntos e nunca mais se vêem. Três meses depois, Isabel aparece e conta que está grávida. Logo eles se casam e, mais que isso, se apaixonam. Mas as diferenças culturais, sociais e os projetos de vida de cada um pode pôr fim ao tumultuado romance.
Após vários anos com sucessivos encontros, Zoe decidiu que a espera pelo Sr. Perfeito já tinha durado tempo demais. Determinada a ser mãe, Zoe marca uma consulta no médico e decide avançar com o processo sozinha. Só que nesse preciso dia, Zoe conhece Stan - um homem que pode ser o que ela procurava...
Nova York. Sam (Matthew Broderick) é perdidamente apaixonado por Linda (Kelly Preston). Maggie (Meg Ryan) trabalha como fotógrafa e não acredita mais no amor devido ao seu ex-noivo, Anton (Tchéky Karyo). Os dois foram abandonados pelas pessoas que amavam e agora precisam aturar o fato de que Linda e Anton estão juntos. Decidida a se vingar a qualquer custo, Maggie precisa apenas do apoio de Sam. Quando enfim consegue eles passam a espionar a vida do novo casal, elaborando formas de pôr fim ao romance entre eles.
Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.
Um amor não correspondido motiva um roteirista a escrever sobre suas experiências românticas fracassadas.
Don Champagne (Patrick Wilson) é um homem de negócios bem-sucedido casado com uma mulher bipolar, Mona (Katherine Heigl), que também sofre de transtorno obsessivo compulsivo. O casamento é abalado quando ele começa a conviver com uma atraente colega de trabalho (Jordana Brewster) e o inevitável caso gera consequências inimagináveis.