Peter Coltin (Paul Bettany) heikosti kulkeva tennisura lähenee uhkaavasti loppuaan. Eläkkeen häämöttäessä hän kuitenkin saa odottamattoman tilaisuuden osallistua maailman arvostetuimpaan Wimbledonin tennisturnaukseen. Lizzie Bradbury (Kirsten Dunst) puolestaan on tennismaailman huipulla ja hänellä on vain yksi tavoite - voitto. Sattumanvaraisen kohtaamisen jälkeen Peter ja Lizzie alkavat tuntea vetoa toisiinsa, jolloin tapahtuu jotain odottamatonta. Peterin peli alkaa kulkea ja hän voittaa ensimmäisen ottelunsa. Lizzie puolestaan taistelee voitontahtonsa ja rakkauden välillä.
Kiinteistövälittäjä Oren Little on häikäilemätön vanhan koulun bisnesmies, jota kukaan ei voi sietää - mutta siitä Oren vähät välittää. Hänestä on tullut allerginen muille ihmisille vaimonsa kuoleman jälkeen. Edes hyväsydäminen naapuri Leah ei kestä miehen kukkoilua. Oren joutuu kuitenkin avaamaan sylinsä ja vastaanottamaan apua, kun hänen aikuinen poikansa jättää pakon edessä yhdeksänvuotiaan tyttärensä ukin huostaan. Yksinäinen Leah tarjoaa Orenille hoitoapua, hän on itsekin menettänyt puolisonsa vain muutama vuosi sitten. Vähä vähältä kivisydämisen Orenin pinnan alta paljastuu inhimillisempiä piirteitä. Molemmat saavat huomata, että rakkaus voi yllättää kun sitä vähiten odottaa.
Miles Massey on erittäin menestynyt ja ammattitaitoinen avioerojuristi. Hän ei häviä tiukillekaan vastustajille oikeussalissa silloin, kun tehtävänä on pelastaa rikkaalle asiakkaalle mahdollisimman suuri osa tämän omaisuudesta avioerotilanteessa. Marylin Rexroth on nainut rikkaan Rex Rexrothin rikastuakseen avioeron kautta ja nyt Marylin on saanut kuvautettua arkaluontoisen videon miehestään toisen naisen kanssa. Voitto oikeussalissa näyttää varmalta, mutta kun Rex palkkaakin omaksi avukseen Miles Masseyn, Marilynin voitto oikeusalissa ei olekkaan niin varma. Milesille Marylin on hänen kaipaamansa haaste ja elämän uusi tarkoitus, kunnes uudenlaiset oudot tunteet alkavat vaivata häntä. Voisiko hän peräti itse olla rakastumassa tuohon kauniiseen mutta niin kovin kieroon ja manipuloivaan naisolentoon?
Kymmenestä lyhyestä kertomuksesta koostuva elokuva, tekijöinä arvostetut ohjaajat ja näyttelijät, aiheena maailman rakastetuimpiin kaupunkeihin kuuluva New York. Rooleissa mm. Ethan Hawke, Kevin Bacon, John Hurt, Christina Ricci, Orlando Bloom, Natalie Portman, Shia LaBeouf, Scarlett Johansson ja Robin Wright Penn.