조니는 고생을 많이하며 자랐지만 하버드를 졸업한 유능한 젊은이다. 어느 날, 그는 생에 첫 휴가를 즐기러 간 레이크 플래시드에서 줄리아라는 여인과 사랑에 빠진다. 줄리아가 준 주소로 찾아간 조니는 그녀의 부유한 집안 배경에 놀라는 한편, 그 곳에서 줄리아의 언니 린다와 만나게 된다. 조니는 린다의 자유스러운 성격, 활발함에 매료되고 린다는 린다대로 조니를 향한 사랑에 가슴을 앓게 되는데...

흑인 중산층 밀접지역인 LA외곽 잉글우드에서 어린 시절을 보낸 마이크(오마 엡스 분), 슬림(테이 딕스 분), 로랜드(리처드 T.존스 분)는 고등학교시절 단짝친구였다. 시간이 흘러 세 친구는 모두 성인이 되고 마침내 로랜드는 결혼을 하게 된다. 로랜드의 결혼식 날. 그러나 예식이 시작되기 3시간 전에 갑자기 로랜드가 사라진다. 이때 절친한 친구인 마이크와 슬림이 로랜드를 찾아 나서고 결국 로랜드가 있는 곳을 알게된다. 그러나 그는 이미 술에 취해있는 상태. 이에 마이크와 슬림은 로랜드를 찾아 결혼식장으로 가는 도중 그들의 아름다운 추억이 담긴 곳에 들러 그 동안 잊고 지냈던 유년시절의 기억과 첫사랑을 다시 떠올리게 되는데... 어느 날 마이크는 새로운 학교로 전학을 오게되어 세 사람은 우연히 같은 반 친구가 되고 이때 마이크는 그 반에서 가장 아름다운 리사의 외모에 홀딱 반해버린다. 마이크는 원래부터 수줍음 많고 어리숙한 성격 아이로 장난스러운 두 사람은 이런 마이크에게 다가온다. 세 사람은 어느새 단짝이 되어 즐거운 학창시절을 보내게 된다. 교내 댄스파티 날, 이성에 대한 호기심과 댄스파티에 대한 환상에 젖어있는 세 사람은 신나게 춤을 추기 시작한다. 파티의 열기는 점점 뜨거워지고 슬림과 로랜드는 각자의 파트너와 춤을 추지만 마이크는 자리에서 리사만을 바라보는데, 이때 마이크는 용기를 내어 리사에게 다가가고 사랑하는 리사와 꿈같은 춤을 추게 된다. 그리고 뜻밖에 리사의 전화번호까지 받게 되어 두 사람은 점점 가까워지는데...

섹시하고 신비로운 매력의 조단에게 첫눈에 반한 찰리는 평범하고 안정된 삶을 꿈꾸는 순진남. 어느 날 지하철역에서 술에 취한 조단을 구해준 순간부터 찰리의 인생은 생각지도 못한 방향으로 흘러간다. 안정적인 미래를 꿈꾸는 찰리와 어디로 튈지 모르는 자유로운 성격의 조단. 엉뚱하고 엽기적인 데이트가 이어질수록 찰리는 조단에게 더욱 빠져들고, 조단은 둘의 사랑이 이루어지기 위해서는 운명의 증거가 필요하다며 더욱 찰리를 괴롭히는데… 과연 이들의 연애는 순조롭게 이어질 수 있을까?

대니와 휠러는 '미노타르'라는 에너지 드링크의 홍보사원들이다. 대니는 견인되어가는 차를 몰고 도망가려다 사고를 내고, 법정은 이들에게 감옥에 가든지 아니면 150시간동안 아이들의 멘토가 되어주는 봉사를 하든지 선택할 것을 명령한다. '불굴의 날개(Sturdy Wings)'라는 봉사단체에서 봉사활동을 시작한 이들에게 주어진 임무는 중세놀이에 푹 빠진 16세 소년 오기와 거친 입을 가진 5학년 흑인 소년 로니의 멘토가 되어주는 것. 하지만 봉사활동을 시작한지 얼마되지 않아 대니와 휠은 감옥에 가는 편이 더 나았을 수도 있다는 것을 깨닫는데...

똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카. 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지에서 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만 잘생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들 뿐.그것도 모자라 가끔은 임자있는 줄도 모르고 소개팅을 주선한 친구 덕분에 망신살이 뻗쳐서 오는 날이 하루 이틀 사흘....그러던 어느 날, 동료 조앤은 ‘우정 이상의 만남’이라는 제목과 함께 다음의 문구가 실린 구인광고를 들려준다."새로울 것 없는 관계를 맺는 것은 타성 때문만은 아니다. 새로운 경험에 앞서오는 두려움과 수줍음 때문이다. 모든 걸 감수할 준비가 된 자만이 살아있는 관계를 지속할 수 있다"평소 가장 좋아하던 릴케의 글에 귀가 솔깃해지는 제시카. 그러나 구인광고를 낸 사람은 하필 여자?! 귀찮은 척 동료를 따돌린 후 그녀는 몰래 구인광고를 다시 보는데...

크리스마스를 혼자 보내지 않으려고 무던히 노력하는 남자 드루(벤 애플렉). 애인과 피지에서의 화려한 크리스마스를 보내려는 꿈도 물건너간다. 자기가 어렸을 때 살았던 집에 가서 저주(?)를 풀면 크리스마스를 혼자 보내지 않아도 된다는 정신과 의사의 말에 옛집을 찾아 나선다. 어렵게 도착한 옛집에서 화목한 발코(제임스 겐돌피니) 가족을 만나고, 이들에게 크리스마스 동안 25만 달러에 가족을 사겠다는 솔깃한 제의를 한다. 발코 가족이 어쩔 수 없이(?) 드루의 제의를 받아들이게 되자, 좌충우돌 우당탕당, 드루의 흔치 않는 크리스마스 빌붙기가 시작되는데….