Una serie de entrevistas, con quienes lo conocieron, nos introduce en la vida del incompetente atracador Virgil Starkwell, que desde el principio estuvo abocado a la delincuencia: durante su infancia vivió sometido y humillado por los chicos más fuertes, y cuando descubrió que su carrera musical no tenía futuro, a Virgil no le quedó más remedio que robar, pero su escaso talento pronto lo conduciría a la cárcel.

Julianne Potter es una crítica gastronómica que se da cuenta de que está enamorada de su mejor amigo el mismo día que él la llama para anunciarle su inminente matrimonio con una chica de la alta sociedad. Sólo dispone de tres días para urdir un plan que le permita impedir la boda.

George Banks es un hombre maduro, pero de espíritu joven, que no acaba de aceptar que su hija de 22 años, para él todavía una niña, se vaya a casar. Aunque todos creen que el novio es un chico estupendo, esto le convierte en su enemigo por miedo a perder a su pequeña para siempre. Eso por no hablar del coste de la boda...

Rick es un simpático conductor de un autobús escolar que se va a casar con la encantadora Debbie. Cuando Rick comunica a sus amigos el compromiso, éstos deciden organizar una despedida de soltero inolvidable. Pero los padres de ella, que no están muy contentos con el enlace, deciden junto a Cole, un antiguo novio de su hija, estropear la fiesta de Rick a la vez que intentar evitar la boda.

Clarissa, una actriz fracasada, regresa a su ciudad natal para una boda y para impresionar a sus viejos amigos, se inventa que está saliendo con Chas Hunter, un actor de gran éxito. La situación se complica cuando esta noticia llega a la prensa.

El cirujano Michael Hfuhruhurr (Steve Martin) es una eminencia en neurología, especialmente tras inventar un nuevo método quirúrgico para operaciones cerebrales. Cuando un buen día va en su coche dando una entrevista, atropella accidentalmente a la viperina Dolores (Kathleen Turner), una atractiva mujer ambiciosa y sin escrúpulos que aprovecha la coyuntura para casarse con él e intentar sacar tajada económica del asunto. De viaje en Austria y ante la infidelidad de su esposa, Hfuhruhurr se enamora de un cerebro propiedad del Dr. Necessiter (David Warner).

Para Sophie, la novia, y Mark, el novio, las palabras «Hasta que la muerte nos separe» adquieren un significado amenazador el día de su boda. Hermann, el engreído padre de Mark, tiene un mal día y se enzarza en una bronca a causa del aperitivo con Franz, chef de alta cocina que tiene problemas financieros y en cuya elegante posada campestre va a celebrarse el banquete. Sin prisa pero sin pausa la fiesta empieza a descontrolarse.

Ben y Katie Jordan llevan 15 años casados, tienen dos hijos y han dejado de quererse. Aprovechando que los niños se van de campamento de verano, Ben decide mudarse a un apartamento mientras que Katie recupera su vida de soltera.

Connor Mead (Matthew McConaughey) es un conocido fotógrafo soltero, amante de la libertad e independencia, que es acosado por el fantasma de una novia del pasado en la boda de un hermano menor suyo.

Zazie vive con sus amigos, el mujeriego Patrick y su fiel y dulce amigo Anton, en un piso compartido. Los tres son completamente incapaces de tener una relación. ¿Cómo encontrar el amor verdadero? Cuando Philipp, el mejor amigo de Zazie desde la infancia, le envía una invitación a su boda, se queda atascada en el buzón durante meses. Cuando Zazi finalmente recibe la invitación, se sorprende al descubrir que la boda de Philipp está planeada para el día siguiente y que quiere casarse con la engreída y viciosa Franziska. Franziska es definitivamente la chica equivocada para Philipp, y Zazie decide hacer todo lo posible para salvarlo antes de cometer el mayor error de su vida.

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: los ex novios le pagan para que salga con sus ex chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.

Una pareja llega a Las Vegas para contraer matrimonio. Pero, antes de casarse, el novio pierde una importante suma de dinero a los naipes. Para saldar su deuda, convence a su prometida para que pase un fin de semana en un lugar desconocido con su acreedor, un maduro tahúr. Pronto se arrepiente y empieza una búsqueda desesperada para recuperar a la chica.

La atractiva Christina Walters, inesperadamente y tras años de evitar relaciones serias con los hombres, conoce durante una noche de fiesta al que parece ser su media naranja, Pete. Pero cuando Christina se entera a la mañana siguiente que Pete ha dejado la ciudad, ella y su mejor amiga, Courtney, salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje.

La boda perfecta está a punto de convertirse en una pesadilla por culpa de la presencia de exparejas, peleas familiares e invitados inoportunos.