Natalie Simmons pracuje w stacji telewizyjnej w San Francisco, ale pewnego dnia zostaje zwolniona z pracy i wraca do swojego rodzinnego miasta w Oregonie, żeby pomóc mamie w organizacji dorocznego festynu walentynkowego. Natalie jest oficjalnie zaręczona, ale widok szarmanckiego i przystojnego Zacha Williamsa, faceta, który dziesięć lat wcześniej złamał jej serce i zerwał zaręczyny, kompletnie wytrąca ją z równowagi.

Po przeprowadzce do nowego mieszkania Hayley Hammond (Natalie Hall) natrafia w szafie na pudełko z pierścionkiem zaręczynowym i listami miłosnymi. Jest poruszona postawą nadawcy, który jawi się jako wrażliwy i kochający. Postanawia więc odpowiedzieć mężczyźnie, nie ujawniając własnej tożsamości. Kiedy Josh Burns (Marshall Williams) otrzymuje list, otwierają się stare rany. Za namową przyjaciela jednak podejmuje korespondencję. Ta wymiana listów na zawsze zmienia życie ich obojga.

Nick traci swoją posadę w finansach tuż przed Bożym Narodzeniem. Zagubiony, bierze dorywczą pracę na placu z choinkami, gdzie spotyka Julie i jej syna Matta. Julie przeżywa niedawną śmierć swojego ojca, która jest przyczyną dużych zmian w jej życiu.

Paige (Julia Stiles), wyemancypowana studentka college'u i entuzjastka motocykli, rozpoczyna studia medyczne na uniwersytecie w Wisconsin. Tam spotyka i zakochuje się w jedym ze studentów - Edwardzie (Luke Mably). Nie ma jednak pojęcia, że Edward jest księciem Danii, który uciekając przed królewskim życiem, "ukrywa się" w Ameryce. Paige będzie musiała dokonać wyboru: poślubić Edwarda i zostać księżną, czy kontynuować studia, zostać lekarzem i pracować w zawodzie, o którym marzyła od dziecka.

Niedoceniana aktorka Charlotte dostaje rolę w „Opowieści wigilijnej” i zakochuje się w reżyserze. Okazuje się jednak, że do premiery może w ogóle nie dojść.

Kiedy deweloper wysyła Evana, aby ocenił wartość Holly Lodge, między Evanem a właścicielką hotelu Sophie wytwarza się natychmiastowa więź. Wizyta Evana może jednak sprawić, że te święta będą ich ostatnimi w tym miejscu.